223137-87-9
中文名稱(chēng)
螺環(huán)二酚
英文名稱(chēng)
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol
CAS
223137-87-9
分子式
C17H16O2
分子量
252.31
MOL 文件
223137-87-9.mol
更新日期
2026/07/06 11:07:30
223137-87-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
螺環(huán)二酚螺環(huán)二酚(消旋)
(RAC)-螺環(huán)二酚
2,2,3,3-四氫-1,1-螺二[茚]-7,7-二醇
2,2',3,3'-四氫-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇
2,2',3,3'-四氫-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇 1G
螺環(huán)二酚,2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBI[1H-INDENE]-7,7'-DIOL
英文別名
SPINOLSF120129
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-s
3,3'-Spirobi[indane]-4,4'-diol
3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-diol
3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-diol
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol
2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol, 99%e.e.
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑：手性化學(xué)試劑物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)433.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.34
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.70±0.20(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C17H16O2/c18-13-5-1-3-11-7-9-17(15(11)13)10-8-12-4-2-6-14(19)16(12)17/h1-6,18-19H,7-10H2
InChIKeyYBRDFCQKQVTQKX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C3=C(C=CC=C3O)CC1)C1=C(C=CC=C1O)CC2
制備方法
方法1
![1,1'-Spirobi[1H-indene], 2,2',3,3'-tetrahydro-7,7'-dimethoxy-](/CAS/20210305/GIF/223137-81-3.gif)
223137-81-3
223137-87-9
以化合物（CAS: 223137-81-3）為原料合成2,2',3,3'-四氫-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇的一般步驟如下：向上述白色粉末中加入8.00 g四丁基溴化銨，隨后加入300.00 mL的48%溴化氫水溶液。將反應(yīng)混合物置于105°C油浴中，反應(yīng)過(guò)夜。冷卻后，加入500.00 mL去離子水，然后加入500.00 mL二氯甲烷，攪拌30分鐘。分離有機(jī)相，依次用500.00 mL去離子水、500.00 mL飽和碳酸氫鈉水溶液和500.00 mL飽和鹽水洗滌。將有機(jī)相濃縮，得到粉紅色粉末。該粉末用石油醚/乙酸乙酯（8:2，v/v）混合溶劑重結(jié)晶，得到57 g白色粉末，總收率為45%。本方法采用48%的HBr水溶液作為去甲基化試劑，該試劑易于獲取和儲(chǔ)存，反應(yīng)條件溫和，無(wú)需極低或極高溫度，且產(chǎn)率高于其他方法。中間體及最終產(chǎn)物的純化通過(guò)重結(jié)晶完成，避免了成本較高且產(chǎn)生大量固體廢物的柱層析分離純化方法，同時(shí)顯著減少了溶劑的使用量。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 1999, vol. 10, # 1, p. 125 - 131
[2] Catalysis Communications, 2016, vol. 81, p. 50 - 53
[3] Patent: CN105503542, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0025