24985-85-1
中文名稱
5-羥基吲哚-2-甲酸乙酯
英文名稱
Ethyl 5-hydroxyindole-2-carboxylate
CAS
24985-85-1
EINECS 編號
246-554-9
分子式
C11H11NO3
MDL 編號
MFCD00015458
分子量
205.21
MOL 文件
24985-85-1.mol
更新日期
2026/05/29 17:32:00
24985-85-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
乙基-5-羥吲哚-2-羧酸酯5-羥基吲哚-2-甲酸乙酯
5-羥基吲哚-2-甲酸乙酯, 98+%
英文別名
2-CARBETHOXY-5-HYDROXYINDOLE5-HYDROXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-HYDROXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 5-HYDROXYINDOLE-2-CARBOXYLATE
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-hydroxy-, ethyl ester
Ethyl 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
5-Hydroxy-2-indolecarboxylic acid ethyl ester
5-HYDOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, ETHYL ESTER
5-HO-ICA-OEt
Ethyl 5-hydroxyindole-2-carboxylate, 98+%
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)150-151°C
沸點(diǎn)410.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.59±0.40(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
水溶解性Insoluble in water.
BRN476925
CAS 數(shù)據(jù)庫24985-85-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ethyl 5-hydroxyindole-2-carboxylate(24985-85-1)
制備方法
方法1
37033-95-7
24985-85-1
以5-芐氧基吲哚-2-甲酸乙酯為原料合成5-羥基吲哚-2-甲酸乙酯的一般步驟：將5-芐氧基吲哚-2-甲酸乙酯（10g，34mmol）溶于乙醇（250mL）中，加入10％Pd/C催化劑，在大氣壓下（使用雙壁球囊）進(jìn)行氫化反應(yīng)20小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，并通過硅藻土過濾以去除催化劑。濾液經(jīng)真空濃縮，得到褐色固體狀的5-羥基吲哚-2-甲酸乙酯（7g，收率99％）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.86（寬峰，1H），7.29（d，J = 8.80Hz，1H），7.11（s，1H），7.06（s，1H），6.94（d，J = 8.70Hz，1H），4.83（寬峰，1H），4.42（q，J = 7.09Hz，2H），1.41（t，J = 7.08Hz，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 1, p. 5 - 8
[2] Patent: US6670388, 2003, B1. Location in patent: Page column 6
[3] Patent: US6469046, 2002, B1
[4] Patent: US6608059, 2003, B1
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 24, p. 10455 - 10463