260806-90-4
260806-90-4 結構式
基本信息
Benzoic acid, 3-bromo-2-methoxy-, methyl ester
物理化學性質
制備方法
67-56-1
101084-39-3
260806-90-4
將3-溴-2-甲氧基苯甲酸（1-4g）溶于甲醇（25-75mL）中，然后濃縮。在攪拌下逐滴加入濃硫酸（2-6mL）。將反應混合物加熱至回流并攪拌24小時。反應完成后，將混合物在飽和碳酸氫鈉水溶液（100-200mL）中淬滅，調節(jié)pH至中性至堿性。隨后，用水相用二氯甲烷（4×50mL）萃取。合并有機相，用飽和氯化鈉水溶液（25-50mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥并過濾。濃縮后，以高產(chǎn)率和純度得到3-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯。具體實例：以3-溴-2-甲氧基苯甲酸（1.00g，4.33mmol）為原料，按照上述方法制備，得到1.07g（4.33mmol，100％）的3-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯，產(chǎn)物為透明油狀物，HPLC純度為99％，保留時間（t R）為21.5分鐘。1H NMR（600MHz，DMSO-d6）δ：7.88-7.84（m，1H），7.73-7.70（m，1H），7.18（t，J = 7.8Hz，1H），3.86（s，3H），3.81（s，3H）；13C NMR（150MHz，DMSO-d6）δ：165.1，155.7，137.0，130.3，126.8，125.6，118.1，61.8，51.4；HRMS（APCI/ASAP，m/z）：244.9813（計算值C9H1079BrO3，244.9813，[M + H]+）。1H NMR數(shù)據(jù)與文獻報道一致。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 107, p. 255 - 274
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 24, p. 3447 - 3452
[3] Patent: WO2009/152082, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 198
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 90, p. 526 - 536
[5] Patent: US2008/194650, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23