26081-03-8
中文名稱
(R)-3-氨基-2-氮雜環(huán)庚酮鹽酸鹽
英文名稱
(R)-3-AMINOAZEPAN-2-ONE HYDROCHLORIDE
CAS
26081-03-8
分子式
C6H13ClN2O
分子量
164.63
MOL 文件
26081-03-8.mol
更新日期
2025/04/30 18:50:09
26081-03-8 結構式
基本信息
中文別名
3-氨基-2已內酰胺鹽酸鹽R-3-氨基-2-己內酰胺鹽酸鹽
(R)-3-氨基氮雜-2-酮鹽酸鹽
(R)-3-氨基高哌啶-2-酮鹽酸鹽
(R)-3-氨基-2-氮雜環(huán)庚酮鹽酸鹽
(R)-3-氨基-氮雜庚烷-2-酮鹽酸鹽
(R)-3-氨基氮雜環(huán)庚烷-2-酮鹽酸鹽
(3R)-3-氨基六氫-2H-氮雜卓-2-酮單鹽酸鹽
英文別名
D-AMino caprolactaM HCL SALT(R)-3-AMINOAZEPAN-2-ONE HYDROCHLORIDE
R-3-AMinohexahydro-2H-azepin-2-one hydrochloride
D (-)-ALPHA-AMINO-EPSILON-CAPROLACTAM HYDROCHLORIDE
(3R)-3-Aminohexahydro-2H-azepin-2-one monohydrochloride
2H-Azepin-2-one, 3-aminohexahydro-, hydrochloride (1:1), (3R)-
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點>280°C (dec.)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶，超聲處理）、甲醇（微溶）、水（微溶）
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
制備方法
方法1
13515-95-2
26081-03-8
以甲基-2,6-二氨基己鹽酸鹽為原料合成3-氨基-2已內酰胺鹽酸鹽的一般步驟如下： 1. 將L-賴氨酸鹽酸鹽（100.0g，547mmol）溶解在甲醇（1200mL）中，在0℃及氬氣保護下攪拌30分鐘。 2. 在0℃下，于20分鐘內緩慢滴加亞硫酰氯（80mL，1.10mol）。 3. 將反應溶液在室溫下攪拌1小時，然后回流過夜。 4. 反應完成后，在真空條件下除去溶劑，粗產(chǎn)物通過甲醇重結晶，得到L-賴氨酸甲酯二鹽酸鹽（124.1g，產(chǎn)率97%）。 5. 將L-賴氨酸甲酯二鹽酸鹽（60.0g，257mmol）溶解在甲醇（1200mL）中，在室溫及氬氣保護下攪拌。 6. 加入甲醇鈉（48.0g，889mmol），將反應溶液回流4小時。 7. 通過加入氯化銨（20.0g）進行水解，過濾反應混合物后，在真空條件下除去溶劑。 8. 將殘余物溶解在二甲氧基乙烷（80mL）中，過濾后除去溶劑。 9. 將殘余物溶解在乙醇（100mL）中，加入用鹽酸（20mL）飽和的乙醇，得到粗產(chǎn)物。 10. 粗產(chǎn)物通過甲醇重結晶，得到（S）-3-氨基吖庚-2-酮鹽酸鹽（27.8g，產(chǎn)率66%）。
參考文獻：
[1] Heterocycles, 2017, vol. 94, # 5, p. 964 - 978