265652-38-8
265652-38-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-甲基-4-溴噻吩-2-甲酸甲酯
4-bromo-3-methyl-2-Thiophenecarboxylic acid methyl ester
4-Bromo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
2-Thiophenecarboxylic acid, 4-bromo-3-methyl-, methyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
81452-54-2
265652-38-8
步驟2：4-溴-3-甲基噻吩-2-羧酸甲酯的合成：將3-甲基噻吩-2-羧酸甲酯（20g，103mmol，1.0當量）和氫氧化鈉（12.3g，307mmol，3當量）溶解于乙酸（75mL）中，加熱至60℃。緩慢滴加溴（46.9g，294mmol，2.85當量），控制滴加速度以維持反應混合物溫度低于85℃。反應混合物在85℃下持續(xù)攪拌6小時。隨后，將溶液冷卻至50℃，分批加入鋅粉（15.4g，236mmol，2.3當量），確保每次加入后溫度不超過85℃。加畢，混合物在85℃下繼續(xù)攪拌1小時，然后通過預熱的小硅藻土床進行熱過濾。向濾液中加入水（300mL），用己烷（300mL）萃取。有機相用水洗滌后，濃縮至干，得到27g（產(chǎn)率89%）的灰白色油狀物，該產(chǎn)物在室溫下靜置后逐漸結(jié)晶。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ7.43（s，1H），3.87（s，3H），2.56（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/56478, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 76
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[3] Patent: WO2017/31213, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00385
[4] Patent: US2007/244094, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 135,142