289483-81-4
中文名稱
4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲醛
英文名稱
4-methyl-7-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde
CAS
289483-81-4
分子式
C10H8N2O3
分子量
204.18
MOL 文件
289483-81-4.mol
更新日期
2026/06/23 07:55:11
289483-81-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲醛 英文別名
4-methyl-7-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde4-methyl-7-nitro-1H-Indole-3-carboxaldehyde
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-methyl-7-nitro-
制備方法
方法1
289483-80-3
68-12-2
289483-81-4
在0℃條件下，向12 mL（154 mmol）N,N-二甲基甲酰胺中緩慢加入1.5 mL（16.1 mmol）磷酰氯，保持0℃并攪拌20.5小時(shí)。隨后，在相同溫度下，向反應(yīng)混合物中滴加2.0 g（11.4 mmol）4-甲基-7-硝基-1H-吲哚溶于20 mL N,N-二甲基甲酰胺的溶液。將反應(yīng)體系升溫至90℃，持續(xù)攪拌21小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，加入100 mL 1N氫氧化鈉水溶液淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，有機(jī)相依次用水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮除去溶劑。向殘余物中加入叔丁基甲基醚和己烷的混合溶劑，析出固體，過濾收集晶體，得到2.23 g 4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲醛，收率為95.8%。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6）表征：δ 2.90（3H, s）, 7.21（1H, d, J = 8.4 Hz）, 8.11（1H, d, J = 8.4 Hz）, 8.39（1H, s）, 10.01（1H, s）, 12.71（1H, br s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2007/37854, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5