289483-82-5
289483-82-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-methyl-7-nitro-1H-indole-4-carbonitrile
1H-Indole-3-carbonitrile, 4-methyl-7-nitro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
289483-80-3
289483-82-5
一般步驟：在0℃下，向740 mL二甲基甲酰胺（DMF）中緩慢加入235 mL（2.52 mol）磷酰氯（POCl3），并在0℃下攪拌反應(yīng)混合物0.5小時(shí)。隨后，在0℃下向反應(yīng)體系中滴加370 g（2.10 mol）4-甲基-7-硝基-1H-吲哚（WO00/50395）的DMF（1110 mL）溶液。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至60℃，并在此溫度下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，向體系中緩慢滴加292 g（4.20 mol）鹽酸羥胺的DMF（1850 mL）溶液，控制滴加速度以保持內(nèi)部溫度低于80℃。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在60℃下繼續(xù)攪拌40分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物倒入11.1 L冰水中，同時(shí)在冰浴中冷卻，并攪拌過夜。過濾收集析出的固體，用水洗滌。將所得固體懸浮于11.1 L水中，用1 N氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)懸浮液pH至7，再次過濾收集固體，用水洗滌，最終得到412 g 4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲腈（產(chǎn)率：97.6%）。通過HPLC分析確認(rèn)所得產(chǎn)物與WO00/50395中描述的3-氰基-4-甲基-7-硝基-1H-吲哚一致。HPLC條件：流動(dòng)相為CH3CN/H2O/70% HClO4 = 500/500/1（v/v/v），流速1.0 mL/min，檢測(cè)波長254 nm，色譜柱為YMC-Pack Pro C18 250 x 4.6 mm。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1666463, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10