30077-08-8
中文名稱
(S)-間硝基苯甘氨酸
英文名稱
AMINO-(3-NITRO-PHENYL)-ACETIC ACID
CAS
30077-08-8
分子式
C8H8N2O4
分子量
196.16
MOL 文件
30077-08-8.mol
30077-08-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
RS-3-硝基苯甘氨酸(S)-間硝基苯甘氨酸
氨基-(3-硝基-苯基)-乙酸
ALPHA-氨基-3-硝基苯乙酸
2-氨基-2-(3-硝基苯基)乙酸
英文別名
3-NitrophenylglycineRS-3-Nitrophenylglycine
DL-m-Nitrophenylglycine
m-Nitro-DL-phenylglycine
2-Amino-2-(3-nitrophenyl)
AMINO-(3-NITRO-PHENYL)-ACETIC ACID
Benzeneacetic acid, α-amino-3-nitro-
Benzeneacetic acid, a-amino-3-nitro-
2-Amino-2-(3-nitrophenyl)acetic acid
alpha-Amino-3-nitrobenzeneacetic acid
所屬類別
生物化工：甘氨酸類衍生物制備方法
方法1
2835-06-5
30077-08-8
以2-氨基-2-苯基乙酸為原料合成2-氨基-2-(3-硝基苯基)乙酸的一般步驟：將2-氨基-2-苯基乙酸（33 mmol，5 g）冷卻至0℃，并緩慢加入濃硫酸（98% w/w，5 mL）和發(fā)煙硝酸（90% w/w，5 mL）的混合物中。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1小時(shí)，隨后在室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，用冷水（60 mL）進(jìn)行水解。通過(guò)滴加10 M氨水調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH值至中性。將所得混合物在4℃下攪拌10小時(shí)，通過(guò)過(guò)濾分離出2-氨基-2-(3-硝基苯基)乙酸。產(chǎn)物用冷水洗滌后，得到黃色粉末狀固體。收率：64%。1H-NMR（DMSO，200 MHz）：δ= 8.27（s, 1H, H-4），8.10（d, J = 8.1 Hz, 1H, H-6），7.83（d, J = 7.9 Hz, 1H, H-8），7.64（t, J = 7.9 Hz, 1H, H-7），4.51（s, 1H, H-2）。元素分析：C8H8N2O4的計(jì)算值：C, 48.98; H, 4.11; N, 14.28。實(shí)測(cè)值：C, 48.92; H, 4.19; N, 14.31。
參考文獻(xiàn)：
[1] Medicinal Chemistry Research, 2017, vol. 26, # 5, p. 975 - 986
[2] Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1181