30314-45-5
30314-45-5 結構式
基本信息
4-溴叔丁酮 5G
1-(4-溴苯基)-2,2-二甲基-1-丙酮
1-(4-溴苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮
UKRORGSYN-BB BBV-5118730
4'-BROMO-2,2-DIMETHYLPROPIOPHENONE
1-(4-Bromophenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone
1-Propanone, 1-(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-
物理化學性質
制備方法
594-19-4
586-75-4
30314-45-5
通過類似于Daz-Valenzuela的方法制備1-(4-溴苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮（56）。在-78℃下，將叔丁基鋰（1.70ml，2.87mmol，1.7M的戊烷溶液）緩慢加入溴化銅二甲基硫醚絡合物（0.59g，2.87mmol）的四氫呋喃（10ml）懸浮液中，攪拌30分鐘形成溶膠。隨后，在-78℃下滴加4-溴苯甲酰氯（38）（0.7g，3.19mmol）的四氫呋喃（3ml）溶液，繼續(xù)在-78℃下攪拌4小時。反應完成后，用飽和氯化銨溶液（25ml）淬滅反應，用乙酸乙酯（3×25ml）萃取有機層，無水硫酸鎂干燥，過濾并真空濃縮。通過減壓蒸餾（沸點140-150℃/15托）純化產(chǎn)物，得到無色油狀物56（0.30g，1.24mmol，收率43%）。薄層色譜（TLC）顯示Rf = 0.60（展開劑：己烷/乙酸乙酯，19:1）。1H NMR（400MHz, CDCl3）δ 1.34（9H, s, C(CH3)3），7.53-7.58（2H, m, Ar-H）; 13C NMR（100MHz, CDCl3）δ 27.9（CH3），44.1（C），125.6（C），129.6（CH），131.2（CH），137.0（C），207.7（C=O）。
參考文獻：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 8, p. 1472 - 1476
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 24, p. 6629 - 6635