313369-26-5
313369-26-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
乙基(6BR,10AS)-3-甲基-2,3,6B,9,10,10A-六氫-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-DE]喹喔啉-8(7H)-羧酸鹽
(6bR,10aS)-Ethyl 3-methyl-2,3,6b,7,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-8(9H)-carboxylate
Ethyl (6bR,10aS)-3-methyl-2,3,6b,9,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-8(7H)-carboxylate
1H-Pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-8(7H)-carboxylic acid, 2,3,6b,9,10,10a-hexahydro-3-methyl-, ethyl ester, (6bR,10aS)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
313369-25-4
313369-26-5
步驟CA：在氮氣保護下，將硼烷四氫呋喃溶液（1M，33mL，33mmol）緩慢滴加至攪拌中的(6bR,10aS)-3-甲基-2-氧代-2,3,6b,7,10,10a-六氫-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉-8(9H)-羧酸叔丁酯（5.24g，16.6mmol）的無水四氫呋喃（25mL）溶液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物加熱回流1小時。冷卻后，加入6N鹽酸（15mL），繼續(xù)在回流條件下加熱30分鐘。反應(yīng)完成后，冷卻混合物并在減壓下蒸發(fā)至干。將殘余物溶解于最小量的水中，用1N氫氧化鈉溶液堿化后，用二氯甲烷（2×）萃取。合并有機相，用水洗滌，硫酸鎂干燥，濃縮后得到4.65g（93%收率）的(6bR,10aS)-3-甲基-2,3,6b,7,10,10a-六氫-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉-8(9H)-羧酸叔丁酯，為粘稠液體。1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ 1.28 (t, J = 7Hz, 3H), 1.68-1.78 (m, 1H), 1.78-1.93 (m, 2H), 2.81-2.90 (m, 2H), 2.86 (s, 3H), 3.05-3.26 (m, 2H), 3.26-3.38 (m, 2H), 3.56-3.75 (m, 2H), 3.79-3.87 (m, 1H), 4.16 (q, J = 7Hz, 2H), 6.41 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.67 (t, J = 8.1Hz, 1H) ppm。MS (CI): 302 (M + H+)。
參考文獻：
[1] Patent: US2004/220178, 2004, A1
[2] Patent: WO2008/112280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91
[3] Patent: WO2008/112280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91