31696-09-0
31696-09-0 結構式
基本信息
1-苯甲基 4-乙基 5-氧亞基吖庚環(huán)-1,4-二甲酸基酯
N-CBZ-5-OXOAZEPANE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
Ethyl 1-Cbz-5-oxoazepane-4-carboxylate ISO 9001：2015 REACH
1H-Azepine-1,4-dicarboxylic acid, hexahydro-5-oxo-, 4-ethyl 1-(phenylmethyl) ester
物理化學性質
制備方法
623-73-4
19099-93-5
31696-09-0
在-78℃條件下，向4-氧代-1-哌嗪羧酸芐酯（11.7g，50.3mmol）的乙醚（100ml）懸浮液中緩慢加入重氮乙酸乙酯（6.84ml，65.3mmol），隨后滴加三氟化硼乙醚絡合物（6.30ml，50.3mmol）。反應1小時后，逐漸升溫至室溫，得到澄清的黃色溶液。緩慢滴加飽和碳酸鉀水溶液直至無氣體產生。分離有機相，并用飽和碳酸鉀水溶液（2×50ml）洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到1-Cbz-5-氧代氮雜環(huán)庚烷-4-甲酸乙酯，為黃色油狀物（16.5g，定量收率）。產物可直接用于下一步反應，無需進一步純化。LCMS分析顯示：計算值MH+（320）；實測值85%（MH+）m/z 320，保留時間Rt=1.92min。1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.27-7.40（5H，m），5.05-5.19（2H，m），4.13-4.30（2H，m），3.84-3.98（1H，m），3.67-3.84（2H，m），3.34-3.57（2H，m），2.62-2.93（2H，m），1.98-2.14（2H，m），1.18-1.34（3H，m）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 918 - 921
[2] Patent: WO2009/135842, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 177-178
[3] Patent: WO2008/39420, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[4] Patent: EP1173440, 2004, B1. Location in patent: Page 10
[5] Patent: EP1173440, A1. Location in patent: Page 10