323578-38-7
323578-38-7 結構式
基本信息
(6-(羥甲基)吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
tert-butyl 6-(hydroxymethyl)pyridin-3-ylcarbamate
5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxymethylpyridine
(6-Hydroxymethyl-pyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
N-[6-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl]carbamic acid tert-butyl ester
N-[6-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, N-[6-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學性質
制備方法
131052-40-9
323578-38-7
步驟3. (6-(羥甲基)吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯的合成。在氮氣保護下，將氫化鋁鋰(LAH)粉末(36 g, 0.96 mol)懸浮于無水四氫呋喃(THF, 1000 mL)中，并將混合物冷卻至0℃。緩慢向該懸浮液中加入5-((叔丁氧基羰基)氨基)吡啶-2-甲酸甲酯(150 g, 0.60 mol)的無水THF(1000 mL)溶液。反應混合物在0℃下逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌12小時。通過薄層色譜(TLC, 石油醚/乙酸乙酯=1:1)監(jiān)測反應完成。反應完成后，通過逐滴加入THF-水(9:1, 400 mL)淬滅反應，隨后在90℃下加入15% NaOH水溶液(90 mL)和水(50 mL)?；旌衔镌?℃下攪拌0.5小時，然后通過Celite墊過濾，并用THF(4×1000 mL)洗滌濾餅。濾液經(jīng)減壓濃縮得到粗產(chǎn)物，該粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯(2:1至1:2)。收集并濃縮含有目標產(chǎn)物的級分，得到(6-(羥甲基)吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯(450 g, 67%產(chǎn)率)為白色固體。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58-9.40 (m, 1H), 8.59-8.45 (m, 1H), 7.95-7.78 (m, 1H), 7.42-7.22 (m, 1H), 5.42-5.21 (m, 1H), 4.58-4.40 (m, 2H), 1.48 (s, 9H)。
參考文獻：
[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2010, # 13, p. 1913 - 1928
[2] Patent: US2015/158864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0295
[3] Patent: WO2017/100594, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00304
[4] Patent: WO2006/51270, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 146