327056-71-3
中文名稱
3-氯-5-氰基苯甲酸
英文名稱
3-CHLORO-5-CYANO-BENZOIC ACID
CAS
327056-71-3
分子式
C8H4ClNO2
分子量
181.58
MOL 文件
327056-71-3.mol
更新日期
2026/07/06 16:01:35
327056-71-3 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)329.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.27±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
914106-36-8
2905-67-1
327056-71-3
以3,5-二氯苯甲酸甲酯（14.66 g，71.5 mmol）為原料，與氰化鋅（5.04 g，42.9 mmol）、鋅粉（0.21 g，3.21 mmol）及[1,1'-二（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀(II)與二氯甲烷（1:1）的絡(luò)合物（1.3 g，1.57 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（70 mL）中混合，加熱回流5小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，依次用水和鹽水萃取。通過硅膠柱色譜純化，得到2.34 g（產(chǎn)率17%）的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯。將該中間體酯溶于甲醇（50 mL）中，加入4 N氫氧化鈉溶液（7.5 mL，30 mmol），室溫下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，真空除去溶劑，將殘余物溶于乙酸乙酯中，依次用5% HCl和鹽水洗滌有機(jī)相。最后，除去溶劑，得到1.8 g（產(chǎn)率83%）的3-氯-5-氰基苯甲酸。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2003/55085, 2003, A1