356058-42-9
356058-42-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(2 - ((4-氟芐基)硫基)-4-氧代-4,5,6,7-四氫-1H-環(huán)戊二烯并[D]嘧啶-1
2-(2-((4-氟芐基)硫基)-4-氧代-4,5,6,7-四氫-1H-環(huán)戊二烯并[D]嘧啶-1-基)乙酸
2-(2-((4-氟苯甲基)硫代)-4-氧亞基-4,5,6,7-四氫-1H-環(huán)戊二烯并[D]嘧啶-1-基)乙酸
2-[(4-Fluorobenzyl)thio]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-1-acetic Acid
2-(2-((4-Fluorobenzyl)thio)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-1-yl)acetic acid
1H-CyclopentapyriMidine-1-acetic acid, 2-[[(4-fluorophenyl)Methyl]thio]-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-
2-[2-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-4-oxo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-1-yl]acetic acid
制備方法
1349902-20-0
352-11-4
356058-42-9
以2,3,4,5,6,7-六氫-4-氧-2-硫代-1H-環(huán)戊酮嘧啶-1-乙酸（20.0 g，1.0當(dāng)量）和4-氟氯芐（13.4 g，1.05當(dāng)量）為原料，制備2-(2-((4-氟芐基)硫基)-4-氧代-4,5,6,7-四氫-1H-環(huán)戊二烯并[d]嘧啶-1-基)乙酸的一般步驟如下：將2,3,4,5,6,7-六氫-4-氧-2-硫代-1H-環(huán)戊酮嘧啶-1-乙酸在水（112 mL）和異丙醇（20 mL）的混合物中漿化。加入50.9%的NaOH水溶液（13.82 g，1.99當(dāng)量），隨后用水（10 mL）洗滌，得到溶液。接著加入Na2CO3（1.50 g，0.16當(dāng)量）并將溶液加熱至40 ± 3°C。然后加入4-氟芐基氯，隨后用異丙醇（12 mL）洗滌。反應(yīng)混合物在40 ± 3°C下攪拌直至反應(yīng)完成（約2.5小時）。冷卻至20 ± 3°C后，加入甲酸（2.4 g，0.6當(dāng)量），在30分鐘內(nèi)結(jié)晶產(chǎn)物。1小時內(nèi)再加入第二批甲酸（6.9 g，1.7當(dāng)量），漿液在20 ± 3°C下攪拌至少1小時。過濾漿液以分離產(chǎn)物，先后用水（32 mL）和異丙醇（8 mL）的混合物洗滌兩次，再用異丙醇（40 mL）洗滌，最后在50°C下真空干燥，得到標(biāo)題化合物，為灰白色固體（28.6 g，97%收率）。1H NMR (d6-DMSO) δ: 1.95 (2H, m), 2.57 (2H, t), 2.85 (2H, t), 4.4 (2H, s), 4.7 (2H, s), 7.15 (2H, dd), 7.45 (2H, dd), ~13.6 (1H, vbrs)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/146494, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 839 - 843
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 4, p. 787 - 792