378247-75-7
378247-75-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-[[芴甲氧羰基]氨基]-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸
2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-鉻-4-基)乙酸
2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-色烯-4-基)乙酸
(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸
Pyridine,2,3,6-trichloro-8-nitro-
N-Fmoc-Aminocoumarin-4-acetic acid
7-N-Fmoc-aminocoumarin-4-acetic acid
[7-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-aceticacid
7-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-acetic acid
2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)aceticaci
2H-1-Benzopyran-4-acetic acid, 7-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-
2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-2-oxo-2H-chroMen-4-yl)acetic acid
2-[7-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-2-oxo-1-benzopyran-4-yl]acetic acid
物理化學性質(zhì)
制備方法
28920-43-6
85157-21-7
378247-75-7
以氯甲酸-9-芴基甲酯和7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸為原料合成(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸的一般步驟如下：將7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸（1.60g，5.6mmol）、NaOH（2.24g，56mmol）和H2O（80mL）加入250mL圓底燒瓶中。將混合物加熱至回流并保持過夜。反應完成后，用水淬滅反應。隨后，用4M HCl將反應混合物的pH調(diào)節(jié)至2，并用THF:EtOAc（5:1）混合溶劑萃取三次。合并有機相并濃縮，得到粗產(chǎn)物2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸（0.96g，4.38mmol），該粗產(chǎn)物可直接用于下一步反應。將2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸（1.00g，4.5mmol）溶解于CH2Cl2中，依次加入TMSCl（1.45g，13.5mmol）和DIPEA（1.74g，13.5mmol）。將反應混合物加熱至回流3小時。反應完成后，將混合物置于冰浴中冷卻。隨后加入Fmoc-Cl（1.4g，5.4mmol），并在室溫下攪拌過夜。反應結(jié)束后，用2M HCl淬滅反應（調(diào)節(jié)pH至2），并用THF:EtOAc（5:1）混合溶劑萃取三次。合并有機相并濃縮，通過柱色譜法（THF:PE = 2:1，含1.5% AcOH，Rf = 0.4）純化粗產(chǎn)物，得到目標化合物Fmoc-ACC-OH（1.43g，3.24mmol，兩步收率58%），為白色固體。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR和HRMS進行確認。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 3, p. 910 - 915
[2] Patent: US2002/22243, 2002, A1
[3] Patent: WO2005/110453, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 52
[4] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 27-28, p. 4085 - 4090