16205-98-4

100-63-0

37964-14-0

一般步驟：將3-氧代環(huán)己烷甲酸（200 mg，1.407 mmol）溶于乙酸（3 mL）中，室溫攪拌下緩慢加入苯肼（160 mg，1.480 mmol）的乙酸（2 mL）溶液。將反應(yīng)混合物加熱至回流，持續(xù)反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯稀釋，并用鹽水萃取。分離有機層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過乙酸乙酯/正己烷重結(jié)晶，得到淺棕色微晶固體2,3,4,9-四氫-1H-咔唑-2-羧酸（191 mg，收率63%），熔點235-238℃（文獻值：Asselin等人，J. Med. Chem., 1976, 19, 787-792，熔點239-241℃；Allen等人，J. Heterocyclic Chem., 1970, 7, 239-241，熔點233-235℃）。IR（KBr, cm-1）：3416, 3048, 2923, 2844, 1689, 1465, 1444, 1415, 1288, 1264, 1226, 935, 740。1H NMR（DMSO-d6, δ）：12.27（1H, s），10.66（1H, s），7.33（1H, d, J = 7.6 Hz），7.24（1H, d, J = 7.6 Hz），6.98（1H, dt, J = 1.2 Hz, J = 6.8 Hz），6.91（1H, dt, J = 1.2 Hz, J = 6.8 Hz），2.89-2.62（5H, m），2.17（1H, m），1.87-1.81（1H, m）。

參考文獻：

[1] Patent: WO2006/82409, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 15