380177-22-0
中文名稱
5-氯-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醇
英文名稱
1H-Benzimidazole-2-methanol,5-chloro-1-methyl-(9CI)
CAS
380177-22-0
分子式
C9H9ClN2O
分子量
196.63
MOL 文件
380177-22-0.mol
380177-22-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醇 英文別名
1H-Benzimidazole-2-methanol, 5-chloro-1-methyl-(5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
1H-Benzimidazole-2-methanol,5-chloro-1-methyl-(9CI)
(5-chloro-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazol-2-yl)Methanol
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)385.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.61±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
6953-65-7
74-88-4
380177-22-0
以(6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇和碘甲烷為原料，合成5-氯-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-甲醇的一般步驟如下：參照Harisha等人的方法制備N-甲基-2-甲醇-5-氯苯并咪唑49。[28]將(6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇28（1.50g，8.20mmol）和氫氧化鈉（0.33g，8.2mmol）溶解于無水丙酮（30mL）中，攪拌30分鐘。隨后，加入碘甲烷（1.41g，8.20mmol），繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物24小時。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮至原體積的四分之一，然后倒入冰冷的水中。收集析出的固體，用50%鹽酸洗滌以中和過量的碳酸鉀。接著，用冷水（100mL）和乙醇水溶液依次洗滌固體。最后，通過柱色譜法（洗脫劑比例為9:1的氯仿/乙醇）純化產(chǎn)物，得到目標(biāo)化合物38，為亮橙色晶體，產(chǎn)率為9%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 4, p. 1272 - 1274
[2] Molecules, 2015, vol. 20, # 8, p. 15206 - 15223
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 2, p. 933 - 936