38309-60-3
中文名稱
3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶]
英文名稱
3H-SPIRO[2-BENZOFURAN-1,4'-PIPERIDINE]
CAS
38309-60-3
分子式
C12H15NO
分子量
189.25
MOL 文件
38309-60-3.mol
38309-60-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
異苯并呋喃-1(3H),4-哌啶3H-螺[異苯并呋喃-1,4'-哌啶]
3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶]
3H-螺[異苯并呋喃-1,4'-哌啶]氫溴酸鹽
英文別名
3H-SPIRO[2-BENZOFURAN-1,4'-PIPERIDINE]3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
Spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]
spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] hydrobroMide
所屬類別
生物：小分子化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)84-86 °C
沸點(diǎn)321.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)10.17±0.20(Predicted)
制備方法
方法1
37663-43-7
38309-60-3
步驟3：將1'-(苯基甲基)螺旋[異苯脲-1(3H),4'-哌啶]（119g，425.9mmol）溶于乙醇（1L）中，在氬氣保護(hù)下，于室溫條件下加入阮內(nèi)鎳（12g）攪拌1小時(shí)，以去除可能使催化劑中毒的雜質(zhì)。隨后，過濾去除阮內(nèi)鎳，將濾液轉(zhuǎn)移至鋼制高壓釜中，加入10% Pd/C（Degussa Nr.1835）（12g），在5巴氫氣壓力和40℃條件下氫化19小時(shí)。HPLC分析顯示仍有2.7%的起始原料未反應(yīng)。因此，過濾去除催化劑，向?yàn)V液中加入新鮮的10% Pd/C（4g），在相同條件下繼續(xù)氫化24小時(shí)。反應(yīng)完成后，過濾去除催化劑，蒸發(fā)去除乙醇，得到淺黃色油狀物。將該油狀物與庚烷（1L）共攪拌，自發(fā)結(jié)晶得到白色固體產(chǎn)物3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶]（65g，收率80%）。質(zhì)譜分析：m/z = 190 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/171759, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 14, p. 5080 - 5095