3883-58-7
3883-58-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,3-Cyclopentanedione, 2,2-dimethyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
765-69-5
74-88-4
3883-58-7
以2-甲基-1,3-環(huán)戊二酮（10.025 g，89.4 mmol）和碘甲烷（6.0 mL，96.4 mmol）為原料，按照文獻(xiàn)方法（Agosta, WC; Smith, AB J. Org. Chem. 1970, 35, 3856）進(jìn)行反應(yīng)。將上述混合物與KOH（5.097 g，90.8 mmol）的水（25 mL）/二惡烷（75 mL）溶液混合，加熱回流5小時(shí)。隨后，加入KOH（2 g）和碘甲烷（2.4 mL）的水（5 mL）/二惡烷（15 mL）溶液，繼續(xù)回流3小時(shí)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。次日早晨，再次加入KOH（2 g）和碘甲烷（2.4 mL）的水（5 mL）/二惡烷（15 mL）溶液，加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用乙醚（1×100 mL，3×75 mL）萃取。合并乙醚萃取液，蒸發(fā)后得到的殘余物與10% HCl（50 mL）混合，置于120℃油浴中加熱至沸騰（約15分鐘）。冷卻至室溫后，用飽和NaHCO3溶液（150 mL）中和，然后用二氯甲烷（4×75 mL）萃取。合并二氯甲烷溶液，用MgSO4干燥，過(guò)濾并蒸發(fā)，得到棕色油狀產(chǎn)物2,2-二甲基環(huán)戊烷-1,3-二酮（10.474 g，83 mmol，收率93%），該產(chǎn)物無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2004/157901, 2004, A1. Location in patent: Page 10
[2] Patent: US9334262, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 24, p. 5721 - 5726
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 9, p. 1392 - 1397
[5] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 7, p. 933 - 936