38941-98-9
38941-98-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(叔丁基)-2-碘苯酚
4-(tert-Butyl)-2-iodophenol
4-(tert-Butyl)-2-iodophenol 95+%
Phenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-iodo-
1-(tert-Butyl)-4-hydroxy-3-iodobenzene
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
98-54-4
38941-98-9
以4-叔丁基苯酚為原料合成4-(叔丁基)-2-碘苯酚的一般步驟：將300mL反應(yīng)器用氮?dú)獬浞种脫Q并干燥，向反應(yīng)器中加入20.0g（133mmol）4-叔丁基苯酚和100mL乙酸。隨后加入25.0g（154mmol）一氯化碘。將反應(yīng)混合物在120℃下回流加熱7.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用亞硫酸氫鈉水溶液淬滅反應(yīng)。用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物中的可溶物質(zhì)，所得有機(jī)相用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。過(guò)濾除去干燥劑，通過(guò)蒸餾去除濾液中的溶劑，最后通過(guò)硅膠柱色譜法純化，得到15.4g紅棕色固體。接下來(lái)，將反應(yīng)器再次用氮?dú)獬浞种脫Q并干燥，向其中加入1.85g（60wt%，46.2mmol）氫化鈉。將前述得到的紅棕色固體8.36g溶解于四氫呋喃中，并在水冷卻條件下緩慢滴加40mL此溶液，滴加過(guò)程持續(xù)2.5小時(shí)。滴加完成后，在室溫下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。隨后，在冰冷卻條件下加入3.00mL（39.9mmol）氯甲基甲基醚，繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，加入100mL水淬滅反應(yīng)，分離有機(jī)層并用無(wú)水硫酸鎂干燥。過(guò)濾除去干燥劑，通過(guò)蒸餾去除濾液中的溶劑，最終得到9.34g（收率96%）目標(biāo)產(chǎn)物，即化合物（17）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 7, p. 1243 - 1248
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 12, p. 1414 - 1427
[3] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 5, p. 893 - 895
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 39, # 9, p. 711 - 729
[5] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 12, p. 6267 - 6274