39919-58-9
中文名稱(chēng)
5-溴-2-叔丁基吡啶
英文名稱(chēng)
5-bromo-2-tert-butylpyridine
CAS
39919-58-9
分子式
C9H12BrN
分子量
214.1
MOL 文件
39919-58-9.mol
39919-58-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-叔丁基-5-溴吡啶5-溴-2-叔丁基吡啶
5-BROMO-3-TERT-BUTYLPYRIDINE
英文別名
5-Bromo-2-(tert-butyl)5-bromo-2-tert-butylpyridine
3-Bromo-6-(tert-butyl)pyridine
5-BroMo-2-(1,1-diMethylethyl)pyridine
Pyridine, 5-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)-
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：吡啶類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外觀Light yellow to yellow Liquid
制備方法
方法1
223463-13-6
39919-58-9
5-溴-2-叔丁基吡啶的合成步驟：向經(jīng)過(guò)減壓干燥4小時(shí)的THF（40 mL）氰化銅（1.79 g，20 mmol）懸浮液中，在-78℃下經(jīng)30分鐘緩慢滴加1.0 M THF的叔丁基氯化鎂溶液（40 mL，40 mmol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。隨后，在相同溫度下加入5-溴-2-碘吡啶（2.83 g，10 mmol），并在-78℃下攪拌1小時(shí)，之后將反應(yīng)混合物升溫至室溫并攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，用25%氨水溶液（40 mL）淬滅反應(yīng)，過(guò)濾除去生成的沉淀，并用EtOAc洗滌沉淀。合并濾液和洗滌液，進(jìn)行真空濃縮。濃縮后的產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法純化，使用己烷/EtOAc（20:1）作為洗脫劑，最終得到目標(biāo)化合物5-溴-2-叔丁基吡啶（1.07 g，收率50%），為無(wú)色油狀物。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 1.35（9H，s），7.24（1H，d，J = 8.1 Hz），7.72（1H，dd，J = 2.2, 8.1 Hz），8.61-8.62（1H，m）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/211741, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61