3998-04-7
3998-04-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
9-Allyl-9H-carbazol
9H-Carbazole, 9-(2-propen-1-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
86-74-8
106-95-6
3998-04-7
以咔唑和3-溴-1-丙烯為原料合成9-烯丙基-9H-咔唑的一般步驟如下：首先，使用硫代苯甲酸S-[3-(9-咔唑基)丙基]酯(16)對1,2-聚丁二烯進行官能化反應(yīng)，進而合成9-烯丙基咔唑(15)。具體操作如下：將咔唑(10.1g，0.057mol)和氫氧化鉀(88% wt顆粒，經(jīng)粉碎處理，7.1g，0.11mol)溶于100mL DMSO中，于50℃下攪拌30分鐘。隨后，緩慢滴加烯丙基溴(14.7g，0.118mol)。反應(yīng)15分鐘后，將混合物倒入含有100mL氯仿的500mL分液漏斗中，用200mL水洗滌5次。在60℃下減壓蒸發(fā)溶劑后，得到純度>99%的化合物15，為深棕色粘稠糖漿狀物，冷卻后固化為固體(11.9g，0.057mol，收率100%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR (300MHz, CDCl3)分析顯示：δ=8.14-8.06 (m, 2H, 咔唑), 7.49-7.32 (m, 4H, 咔唑), 7.28-7.19 (m, 2H, 咔唑), 6.04-5.90 (m, 1H, CH=CH2), 5.19-5.10 (m, 1H, Z-HCH=CH), 5.07-4.97 (m, 1H, E-HCH=CH), 4.92-4.85 (m, 2H, NCH2)。13C NMR (300MHz, CDCl3)分析顯示：δ=140.34, 132.27, 125.67, 122.90, 120.33, 119.00, 116.74, 108.74, 45.21。
參考文獻：
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