41743-74-2
中文名稱
決明內(nèi)酯
英文名稱
toralactone
CAS
41743-74-2
分子式
C15H12O5
分子量
272.25
MOL 文件
41743-74-2.mol
更新日期
2026/05/26 16:57:16
41743-74-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
決明內(nèi)酯 英文別名
toralactone1H-Naphtho[2,3-c]pyran-1-one, 9,10-dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-
所屬類別
分析化學(xué)：標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點250-252 °C
沸點480.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C儲存
酸度系數(shù)(pKa)4.65±0.20(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to yellow
InChIInChI=1S/C15H12O5/c1-7-3-8-4-9-5-10(19-2)6-11(16)12(9)14(17)13(8)15(18)20-7/h3-6,16-17H,1-2H3
InChIKeyWEHXAEGTVPWKDY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)OC(C)=CC2=CC3C(C(O)=C12)=C(O)C=C(OC)C=3
CAS 數(shù)據(jù)庫41743-74-2
常見問題列表
概述
決明子為豆科植物決明(CassiaobtusifoliaL.)的干燥成熟種子。有祛風(fēng)散熱，清肝明目，潤腸通便之功效。臨床有降低血清膽甾醇的作用。決明子中含有多種蒽醌類成分和萘并吡喃酮類成分，據(jù)報道其中的某些蒽醌苷和萘并吡喃酮苷具有對抗四氯化碳和半乳糖胺對原代培養(yǎng)小鼠肝細(xì)胞毒害的作用。決明內(nèi)酯(toralactone)為一種黃色顏料，有有關(guān)這類化合物藥用作用的報道。應(yīng)用
決明子中含有多種蒽醌類成分和萘并吡喃酮類成分，據(jù)報道其中的某些蒽醌苷和萘并吡喃酮苷具有對抗四氯化碳和半乳糖胺對原代培養(yǎng)小鼠肝細(xì)胞毒害的作用。決明內(nèi)酯(toralactone)為一種黃色顏料，有有關(guān)這類化合物藥用作用的報道。
制備
決明內(nèi)酯制備如下：
1)取決明子(Cassiaobtusifolis和Cassiatora的種子，產(chǎn)自中國安徽省)1千克，粉碎成粗粉，用10升乙醇加熱回流提取，減壓回收溶劑，得浸膏(A)210克。棄去藥渣；
2)取浸膏(A)210克，用1000克多孔樹脂D101、D201、D061(天津農(nóng)藥廠生產(chǎn))等量混合的多孔樹脂吸附，先用10升水洗滌，再用5升乙醇洗脫，收集洗脫液，減壓回收溶劑，得浸膏(B)10克； 3)取浸膏(B)10克，用1000克硅膠H(生產(chǎn)廠家，牌號，規(guī)格)進(jìn)行柱層析，用氯仿作為洗脫劑，分段收集，TLC檢測，合并相同組分后，回收溶劑；再用甲醇重結(jié)晶，分別得到化合物(1)(0.02g)、化合物(2)(2.42g)、化合物(3)(1.05g)、化合物(4)(0.5g)以及化合物(5)(0.32g)。為黃色針狀結(jié)晶，熔點187～189℃(甲醇)。
生物活性
Toralactone 可從Cassia obtusifolia 中分離得到，通過 Nrf2 依賴的抗氧化機制介導(dǎo)肝保護(hù)。體外研究
Toralactone sensitize resistant MCF-7 adr cell line to paclitaxel via inhibiting P-glycoprotein efflux activity.