4228-66-4
4228-66-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,4-二羥基苯基丙酮酸
3-(3,4-二羥苯基)-2-氧丙二酸
3-(3,4-二羥基苯基)-2-氧代丙酸
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)pyruvic acid
Benzenepropanoic acid, 3,4-dihydroxy-α-oxo-
Benzenepropanoic acid, 3,4-dihydroxy-alpha-oxo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
156-39-8
4228-66-4
以4-羥苯基丙酮酸為原料合成3-(3,4-二羥基苯基)-2-氧代丙酸的一般步驟：反應(yīng)在均相和非均相條件下于CH2Cl2/緩沖液體系中進行。具體操作如下：將苯酚（0.05 mmol）、酪氨酸酶（600 IU）及適量0.1 M磷酸鈉緩沖液（pH 7，CH2Cl2/緩沖液體積比約為1:0.1）懸浮于CH2Cl2（2.5 mL）中，于50℃下預(yù)熱。隨后將反應(yīng)體系轉(zhuǎn)移至25℃環(huán)境中，在O2氣氛下持續(xù)攪拌24小時。反應(yīng)進程通過薄層色譜法（TLC，展開劑為正己烷/EtOAc=2.0:1.0）進行監(jiān)測。待底物完全轉(zhuǎn)化后，通過過濾回收固定化酶，分離有機層并于減壓條件下濃縮。粗產(chǎn)物用等體積的H2O和THF（2.0 mL）溶解，加入Na2S2O4，攪拌5分鐘。反應(yīng)混合物用EtOAc（4.0 mL）稀釋后，進行水相與有機相分離。有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥后減壓蒸發(fā)。必要時，采用快速柱色譜法對粗產(chǎn)物進行純化。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR、GC-MS（經(jīng)甲硅烷基化處理后）及元素分析進行確證。GC-MS分析在Shimadzu GC-MS QP5050儀器上完成，采用SPB色譜柱（25 m×0.25 mm，膜厚0.25 μm），初始溫度100℃保持2分鐘，隨后以10℃/min的速率升溫至280℃并保持25分鐘。進樣口溫度設(shè)定為280℃。使用高純氦氣作為載氣，流速為2.7 mL/min。質(zhì)譜采集采用70 eV電子轟擊電離模式。定量分析以十二烷為內(nèi)標。除化合物3c和3d外，MS數(shù)據(jù)均對應(yīng)于完全甲硅烷基化的衍生物。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 24, p. 7699 - 7708