4316-94-3
中文名稱
4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶
英文名稱
6-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-AMINE
CAS
4316-94-3
分子式
C4H3ClN4O2
分子量
174.55
MOL 文件
4316-94-3.mol
更新日期
2024/03/21 15:09:29
4316-94-3 結構式
基本信息
中文別名
6-氯-5-硝基氨基嘧啶6-氯-5-硝基-4-嘧啶胺
4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶
4-氯-5-硝基-6-氨基嘧啶
4-氯-5-硝基-6-氨基嘧啶 1G
英文別名
NSC 401941AKOS A0602-0633
AKOS BBS-00002074
IFLAB-BB F1386-0156
6-Chloro-5-nitro-4-pyrimidinamine
6-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-AMINE
4-AMino-5-nitro-6-chloropyriMidine
4-Amino-6-chloro-5-nitropyrimidine
4-Chloro-5-nitro-6-pyrimidinylamine
4-PyriMidinaMine, 6-chloro-5-nitro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氯嘧啶物理化學性質
熔點155-156 °C
沸點394.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.712±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(pKa)-1.07±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H3ClN4O2/c5-3-2(9(10)11)4(6)8-1-7-3/h1H,(H2,6,7,8)
InChIKeyBWLOHIMQWHFSQF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C(N)=N1
制備方法
方法1
4316-93-2
4316-94-3
以4,6-二氯-5-硝基嘧啶（9.7g，50mmol）為起始原料，將其溶解于四氫呋喃（100mL）中。向該溶液中依次加入氨水（100mL）和碳酸氫鈉（4.6g，55mmol）。將反應混合物加熱至55℃，并在該溫度下攪拌過夜。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，隨后在減壓條件下蒸除有機溶劑。對殘余物進行過濾，并通過快速柱色譜法（洗脫劑比例為二氯甲烷：甲醇=100：1）進行純化，最終得到目標產物4-氨基-6-氯-5-硝基嘧啶（6-氯-5-硝基嘧啶-4-胺，8.1g，產率93%）。
參考文獻：
[1] Patent: CN106146504, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0136; 0137; 0138; 0139; 0140
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[3] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 96,99
[4] Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 1959, vol. 1, p. 371,376,377
[5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 38, p. 7607 - 7611