438450-39-6
438450-39-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid
2-(3-Chloro-pyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
1H-Pyrazole-5-carboxylic acid, 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
438450-38-5
124-38-9
438450-39-6
步驟B：制備1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸。在-75℃下，將3-氯-2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶（即步驟A的產(chǎn)物，105.0g，425mmol）的無(wú)水四氫呋喃（700mL）溶液通過(guò)套管轉(zhuǎn)移至反應(yīng)器中。隨后，在-30℃下緩慢加入二異丙基氨基鋰（425mmol）的無(wú)水四氫呋喃（300mL）溶液。將所得深紅色溶液攪拌15分鐘，然后在-63℃下通入二氧化碳?xì)怏w，直至溶液顏色變?yōu)榈S色且放熱現(xiàn)象停止。繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物20分鐘，之后用水（20mL）淬滅反應(yīng)。減壓蒸餾除去溶劑，將殘余物在乙醚和0.5N氫氧化鈉水溶液之間分配。水相用乙醚洗滌三次（3×），通過(guò)Celite硅藻土助濾劑過(guò)濾以去除不溶性雜質(zhì)，隨后用酸調(diào)節(jié)pH至約4，此時(shí)形成橙色油狀物。通過(guò)劇烈攪拌水相并進(jìn)一步加酸將pH調(diào)至2.5-3，促使橙色油狀物凝結(jié)為粒狀固體。過(guò)濾收集固體，依次用水和1N鹽酸洗滌，最后在50℃下真空干燥，得到標(biāo)題產(chǎn)物1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸，為灰白色固體（130g）。經(jīng)另一相似程序制備的產(chǎn)物熔點(diǎn)為175-176℃。1H NMR（DMSO-d6）δ：7.61（s，1H），7.76（dd，1H），8.31（d，1H），8.60（d，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 22, p. 4898 - 4906
[2] Patent: WO2007/43677, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 483-484
[3] Patent: WO2003/106427, 2003, A2. Location in patent: Page 16-17
[4] Patent: WO2004/67528, 2004, A1. Location in patent: Page 20
[5] Patent: US9113630, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 35
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/12/22 | XW0243845039603 | 1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸 | 438450-39-6 | 1G | 2068元 |
| 2025/12/22 | XW0243845039602 | 1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸 | 438450-39-6 | 250MG | 741元 |
| 2025/12/22 | XW0243845039601 | 1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸 | 438450-39-6 | 100MG | 466元 |