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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>444731-73-1

444731-73-1

中文名稱 2,3-二甲基-6-硝基吲唑
英文名稱 2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE
CAS 444731-73-1
分子式 C9H9N3O2
分子量 191.19
MOL 文件 444731-73-1.mol
更新日期 2026/02/24 11:47:55
444731-73-1 結(jié)構(gòu)式 444731-73-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
帕唑帕尼雜質(zhì)11
帕佐帕尼雜質(zhì)11
帕唑帕尼雜質(zhì)19
3-二甲基-6-硝基吲唑
2,3-二甲基-6-硝基吲唑
2,3-二甲基-6-硝基吡唑
2,3-二甲基-6-硝基吲哚
2,3-二甲基-6-硝基-2H-吲唑
2,3-二甲基-6-硝基吲唑 10G
英文別名
Pazopanib Impurity 19
3-Methly-6-nitroindazole
2,3-dimethyl-6-nitrobazole
2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-i...
2,3-dimethyl-6-nitro-indazole
3-diMethyl-6-nitro-2H-indazole
2,3-dimethyl-6-nitro-1H-indazole
2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE
2H-Indazole, 2,3-diMethyl-6-nitro-
2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE ISO 9001:2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)183-186°C
沸點(diǎn)377.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)-0.55±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色黃色
InChIInChI=1S/C9H9N3O2/c1-6-8-4-3-7(12(13)14)5-9(8)10-11(6)2/h3-5H,1-2H3
InChIKeyJHGRUPGVUMAQQU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C=CC([N+]([O-])=O)=C2)=C(C)N1C

安全數(shù)據(jù)

制備方法

方法1
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑

6494-19-5

碳酸二甲酯

616-38-6

2,3-二甲基-6-硝基吲唑

444731-73-1

以3-甲基-6-硝基-1H-吲唑(1a,10.00 g,56 mmol)和碳酸二甲酯(DMC,6.04 g,67 mmol)為原料合成2,3-二甲基-6-硝基吲唑(2a)的一般步驟:首先,將3-甲基-6-硝基-1H-吲唑和三亞乙基二胺(DABCO,6.40 g,56 mmol)溶解于100 mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15分鐘,隨后緩慢滴加碳酸二甲酯。滴加完畢后,將反應(yīng)體系加熱至回流溫度,持續(xù)攪拌6小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,加入120 mL水并攪拌15分鐘,此時(shí)有大量淺黃色固體析出。通過(guò)過(guò)濾收集固體產(chǎn)物,干燥后得到2,3-二甲基-6-硝基吲唑(2a,8.66 g,收率81.1%)。產(chǎn)物的熔點(diǎn)為187~187.6℃。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:2.67(s,3H),4.14(s,3H),7.73(d,J = 9.2 Hz,1H),7.93(d,J = 8.8 Hz,1H),8.51(s,1H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1108 - 1110

[2] Patent: CN103319410, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0036

[3] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 7, p. 989 - 994

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