4841-22-9
4841-22-9 結構式
基本信息
2-(4-氯苯氧基)乙酸甲酯
Ccris 3489
4-CHLORO METHYLPHENOXYACETATE
Methyl p-chlorophenoxyacetate
Methyl 2-(4-chlorophenoxy)acetate
P-CHLOROPHENOXYACETIC ACID METHYL ESTER
2-(4-Chlorophenoxy)acetic acid methyl ester
Acetic acid, (4-chlorophenoxy)-, Methyl ester
Acetic acid, 2-(4-chlorophenoxy)-, methyl ester
物理化學性質
制備方法
96-32-2
106-48-9
4841-22-9
在室溫條件下，將無水碳酸鉀（24.15 g，175.01 mmol，1.5當量）分批加入至4-氯苯酚（15 g，116.67 mmol，1當量）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）溶液中。攪拌2分鐘后，向反應體系中滴加2-溴乙酸甲酯（13.3 mL，140.01 mmol，1.2當量）。隨后，將反應混合物加熱至80℃并保持4小時。通過薄層色譜（TLC，展開劑為5%乙酸乙酯的己烷溶液）監(jiān)測反應進程，確認原料消耗完全后，將反應混合物冷卻至室溫。用去離子水（100 mL）稀釋反應液，并用乙酸乙酯（2×100 mL）進行萃取。合并有機相，用飽和食鹽水（50 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產物。粗產物通過快速柱色譜（Combiflash，硅膠柱）進行純化，洗脫劑為15%乙酸乙酯的己烷溶液。收集含有目標化合物的洗脫液，減壓濃縮后得到2-(4-氯苯氧基)乙酸甲酯（22.5 g，收率96.5%），為淺黃色液體。產物經1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.67（s，3H），4.78（s，2H），6.91-6.95（m，2H），7.28-7.32（m，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/212423, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[2] Patent: WO2017/212425, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 16, p. 3732 - 3735
[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 50, p. 12096 - 12099
[5] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 18, p. 5492 - 5500