65156-94-7

823-96-1

4943-67-3

制備5-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶的一般步驟：在微波反應(yīng)器中，將5-氯-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶（200 mg，1.31 mmol）、三甲基環(huán)三硼氧烷（0.20 mL，1.44 mmol）和碳酸鉀（540 mg，3.93 mmol）懸浮于5 mL 1,2-二甲氧基乙烷中。對混合物進行三次真空-氬氣循環(huán)脫氣。隨后，加入[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀(II)與二氯甲烷的絡(luò)合物（53 mg，0.07 mmol），并再次進行三次真空-氬氣循環(huán)脫氣。在微波輻射下，將反應(yīng)混合物于120°C攪拌1小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用乙酸乙酯和水稀釋，通過Celite過濾，并用更多的乙酸乙酯和水洗脫。合并有機相，用鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。使用Isolera純化系統(tǒng)（甲醇-二氯甲烷梯度，0:100升至5:95）對殘余物進行純化，得到5-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶（95 mg，0.72 mmol，收率55%）為油狀物，純度96%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz，氯仿-d）確認：δ 8.44（br.s，1H），7.60（d，J = 8.24 Hz，1H），7.41（t，J = 3.02 Hz，1H），7.01（d，J = 8.24 Hz，1H），6.69（br.s，1H），2.67（s，3H）。UPLC/MS（3分鐘）分析顯示保留時間為0.45分鐘，LRMS：m/z 133（M + 1）。

參考文獻：

[1] Patent: WO2013/10880, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84

[2] Patent: EP2548876, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0287-0290