497224-12-1
中文名稱
5-溴-2-氟-4-甲基苯甲醛
英文名稱
5-Bromo-2-fluoro-4-methylbenzaldehyde
CAS
497224-12-1
分子式
C8H6BrFO
分子量
217.04
MOL 文件
497224-12-1.mol
更新日期
2026/06/01 13:03:53
497224-12-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-2-氟-4-甲基苯甲醛 英文別名
5-Bromo-2-fluoro-4-methylbenzaldehydeBenzaldehyde, 5-bromo-2-fluoro-4-methyl-
所屬類別
有機(jī)原料：醛類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)255.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.575±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1
452-63-1
497224-12-1
在氬氣保護(hù)下，將2-溴-5-氟甲苯（20g）溶于無水四氫呋喃（200ml）中，冷卻至-78℃。緩慢滴加二異丙基氨基鋰（2.0M，庚烷-四氫呋喃-乙苯溶液，52.9ml）。保持-78℃攪拌反應(yīng)2小時(shí)后，滴加N,N-二甲基甲酰胺（41ml）的無水四氫呋喃（50ml）溶液。將反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入水淬滅反應(yīng)，用1N鹽酸調(diào)節(jié)pH至中性。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到的粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=24:1）純化，再用己烷-乙酸乙酯混合溶劑重結(jié)晶，得到白色固體5-溴-2-氟-4-甲基苯甲醛（9.39g）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（200MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ2.47（3H，s），7.09（1H，d，J=8.6Hz），8.09（1H，d，J=6.6Hz），10.25（1H，s）。元素分析結(jié)果與理論值相符（C8H6OBrF計(jì)算值：C，44.27；H，2.79；實(shí)測值：C，44.29；H，2.79）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2016/8326, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0570-0572