499195-60-7
499195-60-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
ethyl 4-(2-chloropyriMidin-4-yl)benzoate
Benzoic acid, 4-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
3934-20-1
4334-88-7
499195-60-7
實(shí)施例1-化合物3的合成：將4-乙氧羰基苯硼酸（23.11 g，119 mmol）、2,4-二氯嘧啶（16.90 g，113 mmol）、甲苯（230 mL）和2M碳酸鈉水溶液（56 mL）的混合物置于反應(yīng)瓶中，劇烈攪拌并在氮?dú)夥諊鹿呐?5分鐘。隨后加入四（三苯基膦）鈀[0]（2.61 g，2.26 mmol），繼續(xù)在氮?dú)夥諊鹿呐?0分鐘。將反應(yīng)混合物加熱至100℃，然后降至75℃反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用乙酸乙酯（200 mL）稀釋?zhuān)尤胨?00 mL），分離有機(jī)層和水層。水層用乙酸乙酯（100 mL）萃取，合并有機(jī)相。有機(jī)相用鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后濃縮。所得固體用甲醇（100 mL）研磨，過(guò)濾，并用甲醇（2×30 mL）洗滌，風(fēng)干。將干燥的固體溶于乙腈（150 mL）和二氯甲烷（200 mL）中，加入MP.TMT Pd-清除樹(shù)脂（7.5 g），攪拌2天。過(guò)濾反應(yīng)混合物，用二氯甲烷（2×100 mL）洗滌固體，合并濾液并濃縮，得到4-(2-氯嘧啶-4-基)苯甲酸乙酯，為白色固體（17.73 g，收率60%）。進(jìn)一步用二氯甲烷洗滌，可額外獲得1.38 g和0.5 g產(chǎn)物。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）和LC-ESI-MS（方法B）表征，結(jié)果與預(yù)期結(jié)構(gòu)一致。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/109943, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
[2] Patent: WO2015/19365, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18