50741-37-2
中文名稱
1,2,3,4-TETRAHYDRO-8-QUINOLINECARBONITRILE
英文名稱
1,2,3,4-tetrahydro-8-Quinolinecarbonitrile
CAS
50741-37-2
分子式
C10H10N2
分子量
158.2
MOL 文件
50741-37-2.mol
50741-37-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2,3,4-四氫-8-喹啉甲腈1,2,3,4-四氫喹啉-8-甲腈
英文別名
1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carbonitrile1,2,3,4-tetrahydro-8-Quinolinecarbonitrile
8-Quinolinecarbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點323.6±31.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)2.62±0.20(Predicted)
外觀Light yellow to green yellow Solid
制備方法
方法1
635-46-1
545-06-2
50741-37-2
在冰浴冷卻條件下，將1.33克1,2,3,4-四氫喹啉溶解于10毫升甲苯中，隨后緩慢加入5.5毫升2.02M的三氯化硼甲苯溶液。將反應(yīng)混合物置于油浴中回流1小時。反應(yīng)完成后，通過常壓蒸餾去除甲苯溶劑。將所得殘余物與2毫升三氯乙腈混合，并在60℃至62℃的油浴中加熱20小時。反應(yīng)混合物冷卻后，溶解于20毫升二氯甲烷中，并在冰浴冷卻下緩慢倒入含有9.1克碳酸鉀的40毫升甲醇溶液中。將此混合液于油浴中回流1小時，隨后過濾去除不溶性雜質(zhì)。濾液經(jīng)濃縮后，進(jìn)行水與二氯甲烷的液液分配萃取。二氯甲烷層用稀鹽酸洗滌，無水硫酸鎂干燥，隨后濃縮去除溶劑。所得粗產(chǎn)物（1.53克）通過Lobar柱層析純化，采用二氯甲烷作為洗脫劑，收集目標(biāo)餾分。進(jìn)一步使用乙醚-正己烷混合溶劑對產(chǎn)物進(jìn)行重結(jié)晶，最終獲得1.07克熔點為75°C至76°C的8-氰基-1,2,3,4-四氫喹啉晶體，產(chǎn)率為68%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US4774331, 1988, A
[2] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 71 - 84