529-86-2
中文名稱
9-羥基蒽
英文名稱
Anthracen-9-ol
CAS
529-86-2
分子式
C14H10O
分子量
194.23
MOL 文件
529-86-2.mol
更新日期
2025/08/21 16:10:59
529-86-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9-羥基蒽 英文別名
9-AnthracenolAnthracen-9-ol
Anthracen-9-ol DISCONTINUED PLEASE SEE A679600
所屬類別
化學(xué)試劑：多環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點120° (if bath is heated to 110°); mp 152° (if bath is cold at start)
沸點290.68°C (rough estimate)
密度1.0550 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.40±0.30(Predicted)
水溶解性35.93mg/L(25 ºC)
制備方法
方法1
642-31-9
529-86-2
以9-蒽甲醛為原料合成9-羥基蒽的一般步驟如下：在配備有攪拌器和溫度計的1,000 mL圓底燒瓶中，加入20.00 g的9-甲?；旌?00 mL乙酸。攪拌反應(yīng)混合物15分鐘后，于室溫下緩慢加入45.68 g過碳酸鈉。隨后，將反應(yīng)溫度升至30℃，并持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物，通過薄層色譜（TLC；展開劑：正己烷/乙酸乙酯，4:1）監(jiān)測反應(yīng)進程。反應(yīng)完成后，在減壓條件下蒸餾除去乙酸，濃縮反應(yīng)混合物。向濃縮物中加入200 mL甲苯，依次用100 mL水、100 mL 10%硫代硫酸鈉溶液和100 mL 10%氫氧化鈉溶液洗滌甲苯層。接著，向甲苯層中加入22.75 g甲醇和0.65 g硫酸，常壓下蒸餾除去生成的甲基甲酸酯和甲醇。然后，向甲苯層中加入82.47 g 10%氫氧化鈉溶液，室溫下攪拌后，使用分液漏斗分離甲苯層和堿性水溶液層。堿性水溶液層用20 mL二氯甲烷多次洗滌，以去除殘留的少量雜質(zhì)（如蒽、9-甲?；斓龋?，直至水層經(jīng)TLC檢測無雜質(zhì)為止。隨后，用濃硫酸調(diào)節(jié)堿性水溶液層至微酸性pH。過濾得到的微紅色粉末，并在甲苯中重結(jié)晶，得到純的9-羥基蒽（產(chǎn)率：78%，純度：99.56%）。
參考文獻：
[1] Patent: KR101661742, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0084; 0085