53554-20-4
中文名稱
6-氨基-2-氯氰吡啶
英文名稱
6-AMino-2-chloronicotinonitrile
CAS
53554-20-4
分子式
C6H4ClN3
分子量
153.57
MOL 文件
53554-20-4.mol
53554-20-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氨基-2-氯氰吡啶6-氨基-2-氯-3-氰基吡啶
英文別名
6-AMino-2-chloronicotinonitrile6-Amino-2-chloro-3-pyridinecarbonitrile
6-amino-2-chloropyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 6-amino-2-chloro-
制備方法
方法1
557-21-1
1221398-11-3
53554-20-4
以6-氯-5-碘吡啶-2-胺（4.00 g, 15.7 mmol）和氰化鋅（0.997 g, 8.50 mmol）為原料，在氬氣保護(hù)下，將6-氯-5-碘吡啶-2-胺溶解于15 mL N,N-二甲基甲酰胺中。隨后加入氰化鋅，劇烈攪拌混合物，并用氬氣流吹掃5分鐘。接著，加入三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)（0.642 g, 0.701 mmol）和1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵（0.784 g, 1.42 mmol），在120℃下攪拌反應(yīng)混合物10分鐘。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯和半飽和碳酸氫鈉水溶液進(jìn)行萃取，有機(jī)相通過(guò)硅膠過(guò)濾后濃縮。最后，通過(guò)硅膠柱層析純化（洗脫梯度：環(huán)己烷/乙酸乙酯 100/0→50/50），得到目標(biāo)產(chǎn)物6-氨基-2-氯氰吡啶，產(chǎn)量1.60 g，產(chǎn)率66%。質(zhì)譜(ESI+)：m/z = 154 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1697 - 1700
[2] Patent: US2018/37594, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0344-0347
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 84, p. 404 - 416