54915-31-0
54915-31-0 結構式
基本信息
3-(芐氧基)-5-羥基苯甲酸甲酯
6H-Benzo[cd]pyren-8-one
Methyl 3-(benzyloxy)-5-hydroxybenzoate
methyl 3-hydroxy-5-phenylmethoxybenzoate
3-Benzyloxy-5-hydroxy-benzoic acid methyl ester
3-Hydroxy-5-(phenylMethoxy)benzoic Acid Methyl Ester
Benzoic acid, 3-hydroxy-5-(phenylmethoxy)-, methyl ester
物理化學性質
制備方法
2150-44-9
100-39-0
54915-31-0
以3,5-二羥基苯甲酸甲酯和溴化芐為原料合成3-(芐氧基)-5-羥基苯甲酸甲酯的一般步驟如下： 1. 在氬氣保護下，將碳酸鉀（9 mol）加入攪拌中的3,5-二羥基苯甲酸甲酯（5.95 mol）的DMF（6 L）溶液中，形成懸浮液。 2. 在1小時內緩慢向懸浮液中加入芐基溴（8.42 mol），反應過程中輕微放熱。 3. 將反應混合物在室溫下攪拌過夜。 4. 反應完成后，用氯化銨溶液（5 L）小心淬滅反應，隨后加入水（35 L）進一步淬滅。 5. 用二氯甲烷（DCM，1×3 L和2×5 L）萃取水相。 6. 合并有機相，用水（10 L）洗滌，并用無水硫酸鎂干燥過夜。 7. 真空蒸發(fā)除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。 8. 粗產(chǎn)物通過柱色譜法分批純化（快速柱，3×2 kg硅膠，洗脫梯度為10%至100% DCM的異己烷溶液，隨后用50%乙酸乙酯的DCM溶液梯度洗脫），以去除未反應的原料。 9. 通過高效液相色譜（HPLC）進一步純化粗產(chǎn)物（Amicon HPLC，5 kg正相硅膠，洗脫液為20%乙酸乙酯的異己烷溶液），得到目標化合物，收率為21%。 10. 產(chǎn)物結構通過1H NMR確認（d6-DMSO）：δ 3.8（s, 3H）, 5.1（s, 2H）, 6.65（m, 1H）, 7.0（m, 1H）, 7.05（m, 1H）, 7.3-7.5（m, 5H）, 9.85（br s, 1H）。
參考文獻：
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