57113-90-3
中文名稱
2-(叔丁氧基-2-甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯
英文名稱
BENZOIC ACID, 2-[[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]AMINO]-3-NITRO-METHYL ESTER
CAS
57113-90-3
分子式
C13H16N2O6
分子量
296.28
MOL 文件
57113-90-3.mol
更新日期
2026/07/16 10:58:31
57113-90-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甲酯C3阿齊沙坦雜質(zhì) 51
坎地沙坦酯(甲酯C3)
阿奇沙坦沙坦中間體甲酯C3
坎地沙坦酯中間體 (甲酯C3)
2-叔丁氧酰氨基-3-硝基苯甲酸甲酯
2-(叔丁氧基甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯
2-(叔丁氧羰基氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯
2-(叔丁氧基-2-甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯
英文別名
3-nitro-, methyl esterAzilsartan Impurity 51
Methyl 2-(Boc-amino)-3-nitrobenzoate
METHYL-2-[(T-BOC)-AMINO]-3-NITROBENZOATE
methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-3-nitrobenzoate
2-(Boc-amino)-3-nitrobenzoic Acid Methyl Ester
2-tertbutoxycarbonylmino-3-nitrobenzoate methyl
Methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)aMino]-3-nitroben
methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-nitrobenzoate
Benzoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
熔點104.0 to 108.0 °C
沸點376.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at room temperature
溶解度Dichloromethane
酸度系數(shù)(pKa)11.96±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色黃色
制備方法
方法1
21606-04-2
121-44-8
75-65-0
57113-90-3
以3-硝基-2-羧基苯甲酸甲酯（164 kg）為原料，將其溶解于二甲基甲酰胺（DMF，242 kg）中。在室溫下，向溶液中加入二苯基磷酰基疊氮化物（DPPA，204 kg），隨后緩慢滴加三乙胺（87 kg），同時控制反應溫度在20至35℃之間。反應混合物在20至30℃下攪拌約3小時后，加入叔丁醇（930 kg）。隨后，在3至5小時內(nèi)將反應溫度升至85至90℃，并在此溫度下攪拌回流1至2小時。反應完成后，將反應溶液冷卻并濃縮。將濃縮后的殘余物溶解于乙酸乙酯（1400 L）中，依次用15%鹽酸（160 L）和水的混合物（1890 L）、水（660 L）、5%碳酸氫鈉水溶液（1100 kg）以及水（660 L）洗滌。有機層在減壓下濃縮，得到粗產(chǎn)品。將粗產(chǎn)品溶于甲醇（300 kg）中，加入晶種（15 kg）和額外的甲醇（450 kg），加熱至50-60℃使其完全溶解。隨后冷卻，分離析出的晶體，并用冷甲醇（100 L）洗滌，干燥后得到2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯（BAN，187.0 kg，收率86%）。母液和洗滌液經(jīng)減壓濃縮后冷卻，離心分離沉淀的晶體，用冷甲醇洗滌并干燥，得到第二批BAN晶體。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（200 MHz, CDCl3）和IR（KBr）分析確認結(jié)構(gòu)。
參考文獻：
[1] Patent: EP1420016, 2004, A1. Location in patent: Page 31-32
常見問題列表
概述
2-(叔丁氧基-2-甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備坎地沙坦中間體。應急措施
如果吸入2-(叔丁氧基-2-甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫(yī)。