57224-63-2
中文名稱
N-芐氧羰酰基-L-蘇氨酸甲酯
英文名稱
N-Carbobenzyloxy-L-threonine methyl ester
CAS
57224-63-2
分子式
C13H17NO5
MDL 編號
MFCD00038585
分子量
267.28
MOL 文件
57224-63-2.mol
更新日期
2026/05/25 12:42:17
57224-63-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-芐氧羰?；?L-蘇氨酸甲酯 英文別名
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-THREONINE METHYL ESTERN-CARBOBENZOXY-L-THREONINE METHYL ESTER
N-CARBOBENZYLOXY-L-THREONINE METHYL ESTER
Z-L-THREONINE METHYL ESTER
Z-THREONINE-OME
Z-THR-OME
L-Threonine, N-(phenylmethoxy)carbonyl-, methyl ester
CBZ-L-THREONINE METHYL ESTER
N-Carbobenzyloxy-L-threonine methyl ester, Z-L-Threonine methyl ester
所屬類別
生物化工：蘇氨酸類衍生物物理化學性質(zhì)
熔點92-94 °C(lit.)
比旋光度-18 º (c=1, MeOH)
沸點410.46°C (rough estimate)
密度1.2100 (rough estimate)
折射率1.4365
儲存條件-15°C
酸度系數(shù)(pKa)10.79±0.46(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]25/D 18°, c = 1 in methanol
水溶解性miscible
BRN2220800
主要應用peptide synthesis
InChI1S/C13H17NO5/c1-9(15)11(12(16)18-2)14-13(17)19-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11,15H,8H2,1-2H3,(H,14,17)/t9-,11+/m1/s1
InChIKeyOPZWAOJFQFYYIX-KOLCDFICSA-N
SMILESCOC(=O)[C@@H](NC(=O)OCc1ccccc1)[C@@H](C)O
CAS 數(shù)據(jù)庫57224-63-2(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
應用
N-芐氧羰?；?L-蘇氨酸甲酯可用作有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。
制備
1.1000ml三口燒瓶加入 70g L-蘇氨酸和500ml甲醇，控制溫度0℃以下，滴加64 ml氯 化亞砜。滴加完，加熱回流4小時。55℃減壓蒸餾至干得到L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽 油狀物 100g。以產(chǎn)率100%計算下步反應；
2.在2L的燒杯中，加入L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽 100g ，水600ml,碳酸氫鈉調(diào)pH至堿性后， 滴加z-cl 110 g 并用2moc/l的氫氧化鈉調(diào)pH在8-9反應。反應結(jié)束，加入醋酸乙酯 1L 萃 取，500ML水洗，500ml飽和鹽水洗，100g無水硫酸鈉干燥，抽濾，減壓蒸餾至固體析出，加石 油醚600Ml 結(jié)晶，抽濾，烘干得N-芐氧羰?；?L-蘇氨酸甲酯 140g，產(chǎn)率 89.1%。