57229-67-1
57229-67-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
BOC-L-色氨酸芐酯
N-叔丁氧羰基-L-色氨酸芐酯
N-BOC-L-色氨酸芐酯,95%
N-叔丁氧羰基-O-芐基-L-色氨酸
Boc-L-Trp-OBzl
BOC-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
(Tert-Butoxy)Carbonyl Trp-OBzl
N-a-Boc-L-Tryptophanbenzylester
Nα-Boc-L-tryptophan benzyl ester
N-α-Boc-L-Tryptophan benzyl ester
N-Boc-L-tryptophanbenzylester,95%
N-.ALPHA.-BOC-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
Trit-butoxycarbonyl-tryptophan benzyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
100-39-0
13139-14-5
57229-67-1
以溴化芐和(S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸為原料合成N-叔丁氧羰基-O-芐基-L-色氨酸的一般步驟：向(S)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯（2g，6.57mmol）的DMF（27mL）溶液中加入K2CO3（2.27g，16.5mmol）和芐基溴（811μL，6.83mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時(shí)。反應(yīng)完成后，用飽和NaHCO3水溶液淬滅反應(yīng)。用EtOAc（10mL）稀釋反應(yīng)混合物，并用NH4Cl水溶液洗滌，分離有機(jī)層和水層。水層用EtOAc（3×10mL）萃取，合并有機(jī)層，用鹽水（3×15mL）洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾，減壓濃縮。通過從環(huán)己烷中重結(jié)晶得到白色粉末狀產(chǎn)物（2.1g，產(chǎn)率81%），熔點(diǎn)為140℃。產(chǎn)物的光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致。1H NMR（250MHz，CDCl3）：δ=8.00（br s，1H），7.56（d，J=8.3Hz，1H），7.38-7.30（m，4H），7.29-7.17（m，3H），7.16-7.07（m，1H），6.81（s，1H），5.09（d，J=3.7Hz，2H），4.79-4.61（m，1H），3.29（d，J=5.3Hz，2H），1.43（s，9H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 10, p. 1594 - 1597
[2] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 23, p. 11549 - 11557
[3] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 26, p. 3645 - 3647
[4] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 2, p. 391 - 396
[5] Carbohydrate Research, 1981, vol. 89, p. 229 - 236
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/04/30 | H66611 | N-Boc-L-色氨酸芐酯, 95% N-Boc-L-tryptophan benzyl ester, 95% | 57229-67-1 | 1g | 217元 |
| 2024/01/16 | H66611 | N-Boc-L-色氨酸芐酯, 95% N-Boc-L-tryptophan benzyl ester, 95% | 57229-67-1 | 5g | 869元 |
| 2024/01/16 | H66611 | N-Boc-L-色氨酸芐酯, 95% N-Boc-L-tryptophan benzyl ester, 95% | 57229-67-1 | 25g | 3617元 |