57639-16-4
中文名稱
5-溴-3-苯基-1H-吲唑
英文名稱
5-BROMO-3-PHENYL-1H-INDAZOLE
CAS
57639-16-4
分子式
C13H9BrN2
分子量
273.13
MOL 文件
57639-16-4.mol
57639-16-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-3-苯基-1H-吲唑 英文別名
5-BROMO-3-PHENYL-1H-INDAZOLE1H-Indazole, 5-bromo-3-phenyl-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)133-135 °C
沸點(diǎn)454.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.546±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.40±0.40(Predicted)
制備方法
方法1
885124-16-3
57639-16-4
以(5-溴-2-氟苯基)苯甲酮為原料合成5-溴-3-苯基-1H-吲唑的一般步驟：（F）向中間體XXXb（976 mg，3.5 mmol）的無(wú)水乙醇（4 mL）溶液中加入水合肼（204 μL，4.2 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流并維持2小時(shí)，隨后在室溫下繼續(xù)攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑。將殘余物溶解于水（適量）和乙酸乙酯（EtOAc，適量）中，進(jìn)行液-液分配。分離有機(jī)層，水層用乙酸乙酯（EtOAc）萃取兩次。合并所有有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)快速柱色譜法純化，得到5-溴-3-苯基-1H-吲唑（中間體XXXf，320 mg，收率33%）為白色固體。質(zhì)譜分析顯示分子離子峰[M + H]+ = 273。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2007/37974, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 20, p. 6832 - 6846
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1652 - 1656