57805-85-3
57805-85-3 結構式
基本信息
3-氨基苯并呋喃-2-甲酸甲酯
METHYL 3-AMINOBENZOFURAN-2-CARBOXYLATE
methyl 3-amino-2-benzofurancarboxylate
Methyl3-aminobenzo[b]furan-2-carboxylate
methyl3-amino-2-benzofurancarboxylate
METHYL 3-AMINO-1-BENZOFURAN-2-CARBOXYLATE
3-AMINO-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Benzofurancarboxylic acid, 3-amino-, methyl ester
物理化學性質
制備方法
34844-79-6
57805-85-3
以化合物（CAS: 34844-79-6）為原料合成3-氨基苯并呋喃-2-甲酸甲酯的一般步驟如下：將化合物2（2.62 g，13.9 mmol，1.00當量）溶解于干燥乙醚中，轉移至氬氣保護的燒瓶內。隨后，緩慢加入叔丁醇鉀（0.78 g，6.9 mmol，0.50當量），反應混合物于室溫下攪拌25分鐘。反應完成后，加入少量水淬滅反應，隨后蒸發(fā)除去溶劑。將殘余物溶于水（30 mL）中，用二乙醚（30 mL × 3）萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后蒸發(fā)溶劑，得到淡黃色結晶產物，收率65%，熔點94℃。產物經1H-NMR表征：δ=7.55（d, J=7.9 Hz, 1H, H4），7.48-7.41（m, 2H, H7和H6），7.19-7.30（m, 1H, H5），5.00（br s, 2H, NH2），3.96（s, 3H, COOCH3）。13C-NMR數(shù)據(jù)：δ=162.1（COOCH3），154.3（C7a），138.9（C3），129.1（C4），125.6（C3a），122.5（C5），121.8（C2），119.8（C6），112.8（C7），51.7（COOCH3）。質譜（EI, 70 eV）分析結果：實測值191（C10H9NO3計算值：191.19）；m/z（相對豐度%）=191（M+, 100），159（50），133（25），103（90），83（20），77（50），51（25）。
參考文獻：
[1] Molecules, 2016, vol. 21, # 2,
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 26, p. 5464 - 5474
[3] Patent: US5679683, 1997, A