1198-30-7

58022-21-2

以1-氰基異喹啉為原料合成1-乙?；愢囊话悴襟E：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將甲基溴化鎂的乙醚溶液（8.1 mL，24.3 mmol）溶于16 mL四氫呋喃中，置于預(yù)先烘箱干燥的100 mL雙頸圓底燒瓶中。將反應(yīng)體系冷卻至0℃，用8 mL乙醚稀釋后，加入1-異喹啉甲腈（3.0 g，19.5 mmol）。反應(yīng)混合物加熱回流1小時(shí)，隨后冷卻至0℃，用20 mL 6 M鹽酸淬滅反應(yīng)。將反應(yīng)液升溫至50℃并維持2小時(shí)，冷卻后倒入75 mL 2 N氫氧化鈉溶液中。用乙酸乙酯（3×80 mL）萃取混合物，合并有機(jī)相并用碳酸鉀干燥。干燥后的有機(jī)相經(jīng)真空濃縮，得到粗產(chǎn)物為琥珀色油狀物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（150 g，230-400目）純化，以10%丙酮/己烷為洗脫劑，收集22 mL級(jí)分。合并級(jí)分16-26并濃縮，得到1-乙?；愢?.1 g（產(chǎn)率62%）。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（CDCl3，TMS）：δ 2.87（s，3H），7.64-7.73（m，2H），7.80（d，J = 5.5 Hz，1H），7.83-7.88（m，1H），8.58（d，J = 5.5 Hz，1H），8.94-8.98（m，1H）ppm；核磁共振碳譜（CDCl3）：δ 28.6, 124.6, 125.7, 126.9, 127.0, 129.1, 130.3, 137.0, 141.0, 152.8, 202.7 ppm確認(rèn)。薄層色譜（硅膠-60，F(xiàn)-254）：Rf = 0.45（丙酮/己烷，20%）。紅外光譜（νmax，液膜）：3054, 1694, 1582, 1358, 1239, 1133, 940, 833, 750 cm-1。質(zhì)譜：[M/Z]（相對(duì)強(qiáng)度）：171（63）。元素分析：計(jì)算值（C11H9NO）：C，77.17；H，5.30；N，8.18。實(shí)測(cè)值：C，77.09；H，5.33；N，8.10。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US6043248, 2000, A