58142-46-4
中文名稱
4-溴-5-硝基異喹啉
英文名稱
5-nitro-4-bromoisoquinoline
CAS
58142-46-4
分子式
C9H5BrN2O2
分子量
253.05
MOL 文件
58142-46-4.mol
58142-46-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-5-硝基異喹啉 英文別名
5-nitro-4-bromoisoquinolineIsoquinoline, 4-bromo-5-nitro-
Boronicacid,B-1H-benzimidazol-5-yl-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點172-174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸點379.9±27.0 °C(Predicted)
密度1.747±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.49±0.14(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
制備方法
方法1
1532-97-4
58142-46-4
以4-溴異喹啉為原料合成4-溴-5-硝基異喹啉（11）的一般步驟：將硝酸鉀（5.34 g，0.052 mol）緩慢加入20 mL濃硫酸中，通過小心加熱使其溶解。在0℃條件下，將所得溶液逐滴加入溶解于40 mL相同酸中的4-溴異喹啉（10 g，0.048 mol）溶液中。移除冷卻浴后，室溫下攪拌反應(yīng)混合物1小時。隨后，將反應(yīng)混合物倒入碎冰（400 g）中，并用氫氧化銨調(diào)節(jié)至堿性。通過過濾收集生成的黃色沉淀，濾液用乙醚（3×500 mL）萃取，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后濃縮，得到黃色固體。將此固體與初始沉淀合并，用甲醇重結(jié)晶，最終獲得12.1 g（產(chǎn)率89%）的4-溴-5-硝基異喹啉（11），為淺黃色晶體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 6, p. 1403 - 1412
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[4] Patent: US2002/132827, 2002, A1
[5] Patent: US6413977, 2002, B1