58602-02-1
中文名稱
2,6-二氟-3-硝基吡啶
英文名稱
2,6-Difluoro-3-nitropyridine
CAS
58602-02-1
分子式
C5H2F2N2O2
分子量
160.08
MOL 文件
58602-02-1.mol
58602-02-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二氟-3-硝基吡啶2,6-二氟-3-硝基砒啶
2,6-二氟-3-硝基吡啶 1G
英文別名
6-difluoro-3-nitropyridine2,6-Difluor-3-nitropyridin
3-Nitro-2,6-difluoropyridine
2,6-Difluoro-5-nitropyridine
2,6-Difluoro-3-nitropyridine
PYRIDINE, ,26-DIFLUORO-3-NITRO-
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)6℃
沸點(diǎn)218-220℃ (760 Torr)
密度1.555±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
閃點(diǎn)110.4±25.9℃
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-10.13±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
制備方法
方法1
16013-85-7
58602-02-1
以2,6-二氯-3-硝基吡啶為原料合成2,6-二氟-3-硝基吡啶的一般步驟如下：在室溫條件下，將3-溴-2,6-二氯吡啶（4.70 g，20.7 mmol）溶解于DMSO（103 mL）中，隨后加入氟化銫（12.6 g，82.9 mmol）。將反應(yīng)混合物在80°C下于空氣中攪拌反應(yīng)8小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入水中，用乙醚（Et2O）進(jìn)行萃取。分離有機(jī)層，依次用水和鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，隨后在減壓條件下（400托，40°C）濃縮。通過硅膠柱色譜法純化殘余物，以己烷中的乙酸乙酯（EtOAc）溶液為洗脫劑，得到無色油狀物3-溴-2,6-二氟吡啶（3B）（2.58 g，產(chǎn)率64%）。其核磁共振氫譜（1H NMR，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 6.79（1H，dd，J = 8.3, 3.0 Hz），8.03（1H，ddd，J = 8.4, 8.4, 7.0 Hz）。核磁共振氟譜（19F NMR，CDCl3）數(shù)據(jù)：δ -69.3 Hz，-63.8 Hz。化合物4B至8B的制備方法類似于3B所述。
參考文獻(xiàn)：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2420 - 2429
[2] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 44, p. 6043 - 6046