59729-31-6

中文名稱洛開酰胺

英文名稱 Lorcainide

CAS 59729-31-6

分子式 C22H27ClN2O

分子量 370.92

MOL 文件 59729-31-6.mol

59729-31-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學性質(zhì) 應(yīng)用領(lǐng)域制備方法上下游產(chǎn)品信息安全數(shù)據(jù)

基本信息

中文別名

氯克律
芬尼卡
芬卡胺
氯卡胺
勞卡胺
勞卡尼
哌苯醋胺
洛開酰胺
N-(4-氯苯基)-N-(1-異丙基哌啶-4-基)苯乙酰胺

英文別名

R-15889
Lorcamide
Lopantrol
Ro-13。1042
Lorcainide
Lorivox：Remivox
Lorcainide USP/EP/BP
N-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-N-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)acetamide
N-(4-Chlorophenyl)-N-[1-(1-methylethyl)piperidin-4-yl]benzeneacetamide
N-(4-Chlorophenyl)-N-[1-(1-methylethyl)-4-piperidinyl]benzeneacetamide

所屬類別

藥物: 心腦血管藥物: 抗心律失常藥

物理化學性質(zhì)

外觀性狀急性毒性LD₅₀雄小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：18.8，19.3，18.6靜脈注射；483，395，435口服。
鹽酸勞卡尼(Lorcainide Hydrochloride)：C22H27ClN2O?HCl。[58934-46-6]。從2-丙酮和2-丙醇得白色結(jié)晶，熔點263℃。

熔點263 °C

沸點503.0±50.0 °C(Predicted)

密度1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系數(shù)(pKa)9.48±0.20(Predicted)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1

抗心律失常藥，兼有局麻作用。用于室性心律失常，室性早搏、復發(fā)性室心動過速，也用于心房性早搏、室上性心動過速、頑固性心律失常。

制備方法

方法1

丙烯酸酯和異丙胺在鹽類催化劑存在下，室溫攪拌，再緩慢升至100-110℃保溫。減壓蒸出丙烯酸甲酯，收集131～135℃/1.47kPa的餾分，得N，N雙(2-甲氧羰基乙基)異丙胺，收率83.5%。將其和固體甲醇鈉及無水甲苯，在100-105℃攪拌。蒸出80℃以下的餾分，加入無水甲苯，回流。放冷，加入冰醋酸和水，分出甲苯層，水層用甲苯提取。用濃鹽酸提取甲苯層，所有酸液合并，在110℃脫羧反應(yīng)。經(jīng)處理后得N-異丙基-4-哌啶酮，收率33%。該哌啶酮、對氯苯胺、對甲苯磺酸和甲苯，回流分水。收集178～180℃/1.47kPa餾分，得1-異丙基-4-(對氯苯基亞氨基)哌啶，收率83%。該哌啶溶于甲醇，分批加入硼氫化鉀，回流得1-異丙基-4-(對氯苯氨基)哌啶的氯仿溶液；該氯仿溶液和苯乙酰氯，回流，鹽酸酸化至Ph=3。粗品用異丙醇-丙酮混合溶劑重結(jié)晶，得勞卡尼，二步收率63.6%，熔點263～265℃。

上下游產(chǎn)品信息

上游原料

對甲苯磺酸丙烯酸甲酯硼氫化鉀異丙胺 6-芐氨基嘌呤 4-氯苯胺苯乙酰氯無水甲苯 1-異丙基-4-哌啶酮 1-氨基哌啶固體甲醇鈉鹽酸 2-溴丙烷

安全數(shù)據(jù)

毒性LD50 in male mice, male and female rats (mg/kg): 18.8, 19.3, 18.6 i.v.; 483, 395, 435 orally (Barton, Marsboom)