613-56-9
613-56-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
dinaphthalen-2-yl-methanone
Methanone, di-2-naphthalenyl-
1,6-Butanediol,monomethanesulfonate
物理化學性質(zhì)
制備方法
4809-95-4
613-56-9
以二（萘-2-基）甲醇為原料合成2,2'-萘基酮的一般步驟：根據(jù)Azuma等人的改進方法（Tetrahedron, 2013, 69(6), 1694-1699），將MnO2（8.4 g，96.7 mmol，10當量）加入到攪拌的二（萘-2-基）甲醇（2.75 g，9.68 mmol，1.0當量）的二氯甲烷（DCM，20 mL）溶液中。反應(yīng)在室溫下進行，持續(xù)攪拌24小時。反應(yīng)完成后，將混合物通過Celite過濾，濾液在減壓下濃縮，得到目標產(chǎn)物2,2'-萘基酮（2.70 g，9.56 mmol，收率99%），為無色固體。產(chǎn)物無需進一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δH/ppm 8.34 (s, 2H), 8.00-8.03 (m, 4H), 7.95 (表觀t, J = 7.2 Hz, 4H), 7.65 (表觀td, J = 7.6, 1.2 Hz, 2H), 7.58 (表觀td, J = 7.6, 1.2 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δC/ppm 196.8 (1C), 135.3 (2C), 135.2 (2C), 132.3 (2C), 131.8 (2C), 127.8 (4C), 126.8 (4C), 125.9 (4C); MS (ESI) [M + Na]+: 305.1 (100); IR (vmax/cm-1): 2915, 1653, 1379, 1334, 1194, 763。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 912 - 915
[2] Patent: US9636670, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 67
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[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1913, vol. <2> 88, p. 510
[5] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 16, p. 3062 - 3068