62022-04-2
中文名稱
2,4-二氯煙酸乙酯
英文名稱
Ethyl 2,4-dichloronicotinate
CAS
62022-04-2
分子式
C8H7Cl2NO2
分子量
220.05
MOL 文件
62022-04-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
62022-04-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4-二氯煙酸乙酯 英文別名
Ethyl 2,4-dichloronicotinate2,4-Dichloro-nicotinic acid ethyl ester
2,4-dichloro-5-ethylpyridine-3-carboxylic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 2,4-dichloro-, ethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C8H7Cl2NO2/c1-2-13-8(12)6-5(9)3-4-11-7(6)10/h3-4H,2H2,1H3
InChIKeyKMFWUAUMIFXMBF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(Cl)=C1C(OCC)=O
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933399990
制備方法
方法1
26452-80-2
62022-04-2
在-78℃及惰性氣氛保護(hù)下，向含有二異丙胺（2.4 mL，16.9 mmol）的四氫呋喃（THF，40 mL）溶液中緩慢加入正丁基鋰（10.6 mL，16.9 mmol，1.6 M己烷溶液），攪拌反應(yīng)15分鐘。保持溫度在-78℃，逐滴加入2,4-二氯吡啶（1.8 mL，16.9 mmol），繼續(xù)在-78℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。隨后，加入氰基甲酸乙酯（4.0 mL，40.4 mmol），反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)后，緩慢升溫至室溫。將反應(yīng)混合物用水和乙酸乙酯進(jìn)行分配，分離有機(jī)層。有機(jī)層依次用飽和碳酸氫鈉溶液和鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。通過(guò)快速柱色譜法（硅膠固相萃取，戊烷:乙醚梯度洗脫，比例從1:0至4:1）純化粗產(chǎn)物，得到2,4-二氯煙酸乙酯，為無(wú)色油狀物（1.6 g，收率43%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3, 400 MHz）確認(rèn)：δ 8.34（1H，d，J = 5.4 Hz），7.33（1H，d，J = 5.4 Hz），4.49（2H，q，J = 7.1 Hz），1.43（3H，t，J = 7.1 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 106-107