622867-52-1
622867-52-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-羥基甲基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-羧酸叔丁酯
6-(羥基甲基)-3,4-二氫異喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
叔-丁基 6-(羥甲基)-3,4-二氫異喹啉-2(1H)-甲酸基酯
tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
6-Hydroxymethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
2(1H)-Isoquinolinecarboxylic acid, 3,4-dihydro-6-(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
170097-67-3
622867-52-1
以2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氫異喹啉-6-羧酸為原料合成6-(羥基甲基)-3,4-二氫異喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯的一般步驟：在實施例16中，中間體6-溴甲基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-羧酸叔丁酯（D-1）的制備如下：首先，在氮氣保護下，將硼烷-THF絡(luò)合物（99.17 mL，99.17 mmol）通過注射器緩慢加入至2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氫異喹啉-6-羧酸（12.50 g，45.08 mmol）的無水THF（125.0 mL）溶液中，反應(yīng)在25℃下持續(xù)16小時。隨后，緩慢加入水（10.0 mL），接著加入2.0 M Na2CO3溶液（15.0 mL）。將混合物攪拌15分鐘后，用EtOAc稀釋，分離有機層。有機層用1M HCl洗滌，經(jīng)MgSO4干燥，減壓濃縮得到油狀物。該油狀物通過硅膠色譜法純化，得到中間體D-1-1（11.8 g，99.3%收率），為白色固體。接著，將D-1-1（9.50 g，36.1 mmol）和N,N-二異丙基乙胺（9.43 mL，54.1 mmol）溶于二氯甲烷（200.0 mL）中，加入三苯基膦二溴化物（23.79 g，54.11 mmol），反應(yīng)攪拌1小時后減壓濃縮。所得殘余物通過硅膠色譜法純化，得到目標產(chǎn)物D-1（8.74 g，74%收率），為白色固體。
參考文獻：
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