623577-60-6
中文名稱
4-溴-1-異丙基-1H-咪唑
英文名稱
4-BroMo-1-(iso-propyl)-1H-iMidazole
CAS
623577-60-6
分子式
C6H9BrN2
分子量
189.05
MOL 文件
623577-60-6.mol
623577-60-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-異丙基-4-溴-1H-咪唑4-溴-1-異丙基-1H-咪唑
英文別名
4-Bromo-1-isopropyl-imidazole4-bromo-1-propan-2-ylimidazole
4-Bromo-1-(prop-2-yl)-1H-imidazole
4-BroMo-1-(iso-propyl)-1H-iMidazole
1H-Imidazole, 4-bromo-1-(1-methylethyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀Off-white to light yellow Solid-Liquid Mixture
制備方法
方法1
75-26-3
623577-60-6
以2-溴丙烷為原料合成4-溴-1-異丙基-1H-咪唑的一般步驟：在0℃下，將4-溴-1H-咪唑（1.0g，6.80mmol）溶于二甲基甲酰胺（5mL）中，攪拌下加入氫化鈉（60%油懸浮液，326mg，8.20mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌30分鐘。隨后，緩慢滴加2-溴丙烷（0.70mL，7.48mmol）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)混合物15小時(shí)。反應(yīng)完成后，用水（10mL）淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（3×15mL）萃取。合并有機(jī)相，用水（20mL）洗滌，再用1M鹽酸（3×20mL）萃取。合并酸性水相，用乙酸乙酯（20mL）洗滌后，用氫氧化銨調(diào)節(jié)pH至12，隨后用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。通過制備型HPLC，采用乙酸乙酯-異己烷梯度洗脫，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-溴-1-異丙基-1H-咪唑，為淺棕色油狀物（380mg，收率30%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.47 (6H, d, J = 6.8 Hz), 4.28-4.32 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.5 Hz)。MS (ES+) m/z: 189, 191 ([MH]+)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2003/93252, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 117