623931-31-7
中文名稱
6,7-二氫-4H-吡喃并[4,3-D]噻唑-2-胺鹽酸鹽
英文名稱
6,7-DIHYDRO-4H-PYRANO[4,3-D]THIAZOL-2-YLAMINE HYDROCHLORIDE
CAS
623931-31-7
分子式
C6H9ClN2OS
分子量
192.67
MOL 文件
623931-31-7.mol
623931-31-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6,7-二氫-4H-吡喃并[4,3-D]噻唑-2-胺鹽酸鹽6,7-二氫-4H-吡喃O[4,3-D]噻唑-2-胺鹽酸鹽
英文別名
6,7-Dihydro-4h-pyrano[4,3-d]thiazol-2-amine, HCl4H,6H,7H-pyrano[4,3-d][1,3]thiazol-2-aMine hydrochloride
6,7-Dihydro-4H-pyrano[4,3-d]thiazol-2-amine hydrochloride
6,7-Dihydro-4H-pyran[4,3-d]thiazol-2-ylamine hydrochloride
6,7-DIHYDRO-4H-PYRANO[4,3-D]THIAZOL-2-YLAMINE HYDROCHLORIDE
6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]thiazol-2-amine hydrochloride
制備方法
方法1
29943-42-8
17356-08-0
623931-31-7
1. 在0℃下，向四氫-4H-吡喃-4-酮（5.0g，50mmol）在CCl4（100ml）中的混合物中緩慢加入SO2Cl2（7.4g，55mmol）。加完后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌4小時，并用冰冷的水小心淬滅。將混合物充分洗滌并經(jīng)無水MgSO4干燥。過濾有機層并濃縮。 2. 將得到的無色油溶于含有硫脲（4.0g，52mmol）的THF/EtOH混合溶劑中，回流8小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，過濾得到6,7-二氫-4H-吡喃并[4,3-d][1,3]噻唑-2-胺鹽酸鹽白色固體。產(chǎn)量：4.5g（47%）；熔點：115°C；（M+H）+：157。 3. 將6,7-二氫-4H-吡喃并[4,3-d][1,3]噻唑-2-胺鹽酸鹽（4.0g，20.8mmol）溶于無水乙醇（100ml）中，加入甲醇鈉（1.1g，21mmol），室溫攪拌30分鐘。隨后加入溴丙酮酸乙酯（10.0g），室溫攪拌2小時后回流48小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫并濃縮。用氯仿萃取殘余物，并用水充分洗滌。通過硅膠柱層析純化產(chǎn)物，洗脫劑為50%乙酸乙酯：己烷。得到紅色半固體；產(chǎn)量：3.1g（59%）；（M+H）+：253。 4. 使用LiBH4還原酯，隨后用活性MnO2氧化所得的醇，得到的醛用于下一步反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/276446, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19