63485-50-7
中文名稱
順式-3-羥基環(huán)丁基羧酸甲酯
英文名稱
Methyl cis-3-hydroxycyclobutanecarboxylate
CAS
63485-50-7
分子式
C6H10O3
分子量
130.14
MOL 文件
63485-50-7.mol
更新日期
2025/12/19 09:54:42
63485-50-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
順-3-羥基環(huán)丁烷甲酸甲酯順式-3-羥基環(huán)丁烷甲酸甲酯
順式-3-羥基環(huán)丁基羧酸甲酯
英文別名
Methyl cis-3-hydroxycyclobutanecarboxylatecis-Methyl 3-hydroxycyclobutanecarboxylate
Cis-methyl-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylate
(1s,3s)-methyl 3-hydroxycyclobutanecarboxylate
cis-3-Hydroxycyclobutanecarboxylic acid methyl ester
Cyclobutanecarboxylic acid, 3-hydroxy-, Methyl ester, cis-
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)190℃
密度1.232
閃點(diǎn)76℃
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.73±0.40(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C6H10O3/c1-9-6(8)4-2-5(7)3-4/h4-5,7H,2-3H2,1H3/t4-,5+
InChIKeyBYKHAEUVLSBWSU-SYDPRGILSA-N
SMILES[C@@H]1(C(OC)=O)C[C@H](O)C1
制備方法
方法1
695-95-4
63485-50-7
以3-氧代環(huán)丁烷甲酸甲酯（3075 g，24.0 mol，1.0當(dāng)量）為原料，溶于30 L四氫呋喃中，冷卻至-78至-60℃。在攪拌下，逐滴加入20 L氫化三叔丁氧基鋁鋰的四氫呋喃溶液（36.0 mol，1.5當(dāng)量），保持反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。隨后，在約0℃下，逐滴加入6 mol/L鹽酸淬滅反應(yīng)，調(diào)節(jié)反應(yīng)溶液的pH值至5-6。用20 L乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，并攪拌30分鐘。通過(guò)硅藻土墊過(guò)濾反應(yīng)混合物，濾餅用乙酸乙酯洗滌三次。分離濾液，水相用乙酸乙酯萃取并洗滌。合并所有有機(jī)相，經(jīng)干燥后濃縮，得到淡黃色液體狀的順式-3-羥基環(huán)丁基羧酸甲酯（2733 g，21.0 mol），收率為88%，純度為95%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN108129288, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0052
[2] Patent: WO2015/181186, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 149